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Hydrochloric Acid → 1-(4-Chloro-benzenesulfonyl)-piperidine-3-carboxylic acid (5-tert-butyl-isoxazol-3-yl)-amide

HRID 336183
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 336183
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([S:8](Cl)(=[O:10])=[O:9])=[CH:4][CH:3]=1.[C:12]([C:16]1[O:20][N:19]=[C:18]([NH:21][C:22]([CH:24]2[CH2:29][CH2:28][CH2:27][NH:26][CH2:25]2)=[O:23])[CH:17]=1)([CH3:15])([CH3:14])[CH3:13].Cl.C(N(CC)C(C)C)(C)C>CN(C=O)C.CN(C)C1C=CN=CC=1.C(OCC)(=O)C>[C:12]([C:16]1[O:20][N:19]=[C:18]([NH:21][C:22]([CH:24]2[CH2:29][CH2:28][CH2:27][N:26]([S:8]([C:5]3[CH:6]=[CH:7][C:2]([Cl:1])=[CH:3][CH:4]=3)(=[O:10])=[O:9])[CH2:25]2)=[O:23])[CH:17]=1)([CH3:15])([CH3:13])[CH3:14]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 73984-Chlorobenzenesulfonyl chlorideHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 58563805Piperidine-3-carboxylic acid (5-tert-butyl-isoxazol-3-yl)-amide

Produkt 1

HCID 468721561-(4-Chloro-benzenesulfonyl)-piperidine-3-carboxylic acid (5-tert-butyl-isoxazol-3-yl)-amide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 142844-(Dimethylamino)pyridineKatalysatorHCID 6228DimethylformamideLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 4-chlorophenylsulfonyl chloride (117.35 mg; 0.556 mmol) in DMF (2 mL) is added piperidine-3-carboxylic acid (5-tert-butyl-isoxazol-3-yl)-amide; hydrochloride (160 mg; 0.556 mmol), N,N-diisopropylethylamine (0.261 mL; 1.5 mmol) and 4-dimethylaminopyridine (2 mg, 0.016 mmol). The reaction mixture is left stirring at room temperature for 18 hours. After this time, the mixture is diluted with ethyl acetate and washed with water 3 times, then brine, dried over Na2SO4, filtered and concentrated in vacuo. Purification by flash chromatography on silica using methanol/methylene chloride provides the title compound, m/z 426/428 [M+H+].

Aufarbeitung

  1. waitThe reaction mixture is left
  2. washwashed with water 3 times
  3. dry with materialbrine, dried over Na2SO4
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated in vacuo
  6. customPurification by flash chromatography on silica

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9cc808a8503f4899baf705b2d519f451
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08889670B2

Notizen zur Reaktion

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