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Cyclopentanone → Cyclopentyl-[2-(4,5-dihydro-1,3-thiazol-2-yl)-1H-indol-7-yl]-amine

HRID 336480
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 336480
[S:1]1[CH2:5][CH2:4][N:3]=[C:2]1[C:6]1[NH:7][C:8]2[C:13]([CH:14]=1)=[CH:12][CH:11]=[CH:10][C:9]=2[NH2:15].[C:16]1(=O)[CH2:20][CH2:19][CH2:18][CH2:17]1.C(O[BH-](OC(=O)C)OC(=O)C)(=O)C.[Na+]>ClCCCl>[CH:16]1([NH:15][C:9]2[CH:10]=[CH:11][CH:12]=[C:13]3[C:8]=2[NH:7][C:6]([C:2]2[S:1][CH2:5][CH2:4][N:3]=2)=[CH:14]3)[CH2:20][CH2:19][CH2:18][CH2:17]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8452CyclopentanoneHCID 5049666Sodium triacetoxyborohydrideHCID 579017772-(4,5-Dihydro-1,3-thiazol-2-yl)-1H-indole-7-amine

Produkt 1

HCID 44189667Cyclopentyl-[2-(4,5-dihydro-1,3-thiazol-2-yl)-1H-indol-7-yl]-amineAusbeute 34 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 111,2-Dichloroethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

[2-(4,5-Dihydro-1,3-thiazol-2-yl)-1H-indol-7-yl]-amine (15 mg, 0.07 mmol) prepared in Step A was dissolved in 1,2-dichloroethane (10 mL). Cyclopentanone (12 mg, 0.14 mmol) and sodium triacetoxyborohydride (29 mg, 0.14 mmol) were added thereto, and the mixture was stirred for 3 h at room temperature. The reaction was quenched by water, and the reaction mixture was extracted with ethyl acetate, dried over anhydrous magnesium sulfate, and filtered. The solvent was removed under reduced pressure, and the residue was purified by column chromatography to give the title compound (6.7 mg, Yield 34%).

Aufarbeitung

  1. customThe reaction was quenched by water
  2. extractionthe reaction mixture was extracted with ethyl acetate
  3. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  4. filtrationfiltered
  5. customThe solvent was removed under reduced pressure
  6. customthe residue was purified by column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-55f703dc3f004045bc09b68703c131a3
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08889691B2

Notizen zur Reaktion

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