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Diisopropylethylamine → 3-[5-Bromo-3-[[1-methyl-1-[2-(phenylmethoxy)phenyl]ethyl]amino]-2-oxo-1(2H)-pyrazinyl]-5-fluoro-4-methyl-benzoic acid, ethyl ester

HRID 337064
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 337064
Br[C:2]1[C:3](=[O:22])[N:4]([C:9]2[CH:10]=[C:11]([CH:17]=[C:18]([F:21])[C:19]=2[CH3:20])[C:12]([O:14][CH2:15][CH3:16])=[O:13])[CH:5]=[C:6]([Br:8])[N:7]=1.[CH3:23][C:24]([CH3:40])([C:26]1[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][C:27]=1[O:32][CH2:33][C:34]1[CH:39]=[CH:38][CH:37]=[CH:36][CH:35]=1)[NH2:25].C(N(C(C)C)C(C)C)C>O1CCOCC1.O>[Br:8][C:6]1[N:7]=[C:2]([NH:25][C:24]([CH3:40])([C:26]2[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][C:27]=2[O:32][CH2:33][C:34]2[CH:39]=[CH:38][CH:37]=[CH:36][CH:35]=2)[CH3:23])[C:3](=[O:22])[N:4]([C:9]2[CH:10]=[C:11]([CH:17]=[C:18]([F:21])[C:19]=2[CH3:20])[C:12]([O:14][CH2:15][CH3:16])=[O:13])[CH:5]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 666888502-(2-(Benzyloxy)phenyl)propan-2-amineHCID 866632473-(3,5-Dibromo-2-oxo-1(2H)-pyrazinyl)-5-fluoro-4-methyl-benzoic acid, ethyl ester

Produkt 1

HCID 866632463-[5-Bromo-3-[[1-methyl-1-[2-(phenylmethoxy)phenyl]ethyl]amino]-2-oxo-1(2H)-pyrazinyl]-5-fluoro-4-methyl-benzoic acid, ethyl esterAusbeute 99,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

3-(3,5-Dibromo-2-oxo-1(2H)-pyrazinyl)-5-fluoro-4-methyl-benzoic acid, ethyl ester (Example 169d, 1.137 g, 2.62 mmol) was dissolved in dioxane (10 mL). α,α-Dimethyl-2-(phenylmethoxy)-benzenemethanamine (Example 134a, 0.63 g) and N-ethyldiisopropylamine (0.67 mL, 3.93 mmol) were added under nitrogen and the resulting solution was stirred at 100° C. for 10 h. The reaction mixture was diluted with water (50 mL), and extracted with ethyl acetate (100 mL×2). The combined organics were dried (MgSO4), filtered and evaporated to afford the crude product. This was purified by (SiO2 chromatography eluting with dichloromethane) to afford the subtitle product (1.55 g).

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ethyl acetate (100 mL×2)
  2. dry with materialThe combined organics were dried (MgSO4)
  3. filtrationfiltered
  4. customevaporated
  5. customto afford the crude product
  6. customThis was purified by (SiO2 chromatography eluting with dichloromethane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-03460974edb24919b7af7f39dc471372
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08889692B2

Notizen zur Reaktion

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