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Diisopropylethylamine → Methyl 3-(3-(1-(2-(benzyloxy)phenyl)cyclobutylamino)-5-bromo-2-oxopyrazin-1(2H)-yl)-4-methylbenzoate

HRID 337104
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 337104
Br[C:2]1[C:3](=[O:20])[N:4]([C:9]2[CH:10]=[C:11]([CH:16]=[CH:17][C:18]=2[CH3:19])[C:12]([O:14][CH3:15])=[O:13])[CH:5]=[C:6]([Br:8])[N:7]=1.[CH2:21]([O:28][C:29]1[CH:34]=[CH:33][CH:32]=[CH:31][C:30]=1[C:35]1([NH2:39])[CH2:38][CH2:37][CH2:36]1)[C:22]1[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][CH:23]=1.C(N(CC)C(C)C)(C)C>O1CCOCC1.C(OCC)(=O)C.O>[CH2:21]([O:28][C:29]1[CH:34]=[CH:33][CH:32]=[CH:31][C:30]=1[C:35]1([NH:39][C:2]2[C:3](=[O:20])[N:4]([C:9]3[CH:10]=[C:11]([CH:16]=[CH:17][C:18]=3[CH3:19])[C:12]([O:14][CH3:15])=[O:13])[CH:5]=[C:6]([Br:8])[N:7]=2)[CH2:38][CH2:37][CH2:36]1)[C:22]1[CH:23]=[CH:24][CH:25]=[CH:26][CH:27]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 66688740methyl 3-(3,5-dibromo-2-oxopyrazin-1(2H)-yl)-4-methylbenzoateHCID 666900331-[2-(Benzyloxy)phenyl]cyclobutan-1-amine

Produkt 1

HCID 66689709Methyl 3-(3-(1-(2-(benzyloxy)phenyl)cyclobutylamino)-5-bromo-2-oxopyrazin-1(2H)-yl)-4-methylbenzoateAusbeute 94,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel
HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

To 3-(3,5-dibromo-2-oxo-2H-pyrazin-1-yl)-4-methyl-benzoic acid, methyl ester (Example 1b, 1.083 g) in dioxane (6 mL) was added 1-(2-(benzyloxy)phenyl)cyclobutanamine (Example 268c, 1.16 g) and N,N-diisopropylethylamine (0.76 mL) and the reaction heated at 100° C. for 16 h. After cooling to room temperature, the reaction mixture was diluted with ethyl acetate and water, and the organic layer was separated, dried (MgSO4), filtered and the crude product purified (SiO2 chromatography eluting with 20-50% ethyl acetate in iso-hexane) to afford the subtitle product (1.46 g).

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling to room temperature
  2. customthe organic layer was separated
  3. dry with materialdried (MgSO4)
  4. filtrationfiltered
  5. customthe crude product purified
  6. wash(SiO2 chromatography eluting with 20-50% ethyl acetate in iso-hexane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-76fbeefd4d5942ce894e298a88d778d2
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08889692B2

Notizen zur Reaktion

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