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Water → 2-Aminoresorcinol ditosylate

HRID 337342
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 337342
[NH2:1][C:2]1[C:7]([OH:8])=[CH:6][CH:5]=[CH:4][C:3]=1[OH:9].C(N([CH2:15][CH3:16])CC)C.[C:17]1([CH3:27])[CH:22]=[CH:21][C:20]([S:23](Cl)(=[O:25])=[O:24])=[CH:19][CH:18]=1.[OH2:28]>ClCCl>[CH3:27][C:17]1[CH:22]=[CH:21][C:20]([S:23]([O:9][C:3]2[CH:4]=[CH:5][CH:6]=[C:7]([O:8][S:23]([C:20]3[CH:21]=[CH:22][C:15]([CH3:16])=[CH:18][CH:19]=3)(=[O:24])=[O:28])[C:2]=2[NH2:1])(=[O:25])=[O:24])=[CH:19][CH:18]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 73974-Toluenesulfonyl chlorideHCID 8471TriethylamineHCID 694512-Aminoresorcinol

Produkt 1

HCID 867032532-Aminoresorcinol ditosylate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

100 mg of 2-aminobenzene-1,3-diol was dissolved in 2 ml of dichloromethane, and 234 μl of triethyl amine and 320 mg of p-toluene sulfonyl chloride were added and stirred at room temperature for 1.5 hours. To the reaction mixture, 20 ml of water was added, and extracted with 20 ml of ethyl acetate. After the organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate, the solvent was distilled off under reduced pressure, and purified by silica gel column chromatography (hexane:ethyl acetate=4:1) to yield 278.1 mg of the title compound.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with 20 ml of ethyl acetate
  2. dry with materialAfter the organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate
  3. distillationthe solvent was distilled off under reduced pressure
  4. custompurified by silica gel column chromatography (hexane:ethyl acetate=4:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2d8aa5891f7b4dbcbda57d5c695a9ac8
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08889727B2

Notizen zur Reaktion

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