StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

2-Methoxyethylamine → Methyl 3-{[2-(methyloxy)ethyl]amino}-1-naphthalenecarboxylate

HRID 337595
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 337595
C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+].C1C=CC(P(C2C(C3C(P(C4C=CC=CC=4)C4C=CC=CC=4)=CC=C4C=3C=CC=C4)=C3C(C=CC=C3)=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1.Br[C:54]1[CH:55]=[C:56]([C:64]([O:66][CH3:67])=[O:65])[C:57]2[C:62]([CH:63]=1)=[CH:61][CH:60]=[CH:59][CH:58]=2.[CH3:68][O:69][CH2:70][CH2:71][NH2:72]>C1(C)C=CC=CC=1.CCOCC.C([O-])(=O)C.[Pd+2].C([O-])(=O)C>[CH3:68][O:69][CH2:70][CH2:71][NH:72][C:54]1[CH:55]=[C:56]([C:64]([O:66][CH3:67])=[O:65])[C:57]2[C:62]([CH:63]=1)=[CH:61][CH:60]=[CH:59][CH:58]=2
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 80182-MethoxyethylamineHCID 10796Cesium carbonateHCID 634876Binap, (A+-)-HCID 11311609Methyl 3-bromonaphthalene-1-carboxylate

Produkt 1

HCID 66896921Methyl 3-{[2-(methyloxy)ethyl]amino}-1-naphthalenecarboxylate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 167845
palladium(II) acetate
Katalysator
HCID 1140TolueneLösungsmittel
HCID 3283Diethyl EtherLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

Freshly purified cesium carbonate (1.4 eq.), palladium(II) acetate (0.02 eq.) and rac-BINAP (0.03 eq.) were combined in anhydrous toluene (0.25 M). The vessel was repeatedly evacuated and back-filled with nitrogen. Finally, methyl 3-bromo-1-naphthalenecarboxylate (1 eq.) and 2-methoxyethylamine (1.2 eq.) were added and the resulting mixture was heated at 100° C. for 20 h. The now black suspension was cooled to RT, diluted with ether and filtered through a pad of celite. Concentration of the filtrate in vacuo afforded a brown oil that can be purified further by way of column chromatography (SiO2, 19:1 (v/v) Hex:EtOAc→1:1 (v/v) Hex:EtOAc) to afford the title compound as a yellow oil.

Aufarbeitung

  1. customThe vessel was repeatedly evacuated
  2. additionback-filled with nitrogen
  3. temperatureThe now black suspension was cooled to RT
  4. filtrationfiltered through a pad of celite
  5. customConcentration of the filtrate in vacuo afforded a brown oil that
  6. customcan be purified further by way of column chromatography (SiO2, 19:1 (v/v) Hex:EtOAc→1:1 (v/v) Hex:EtOAc)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-713959d0e52f4649834d6ee39b1f38af
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08889714B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion