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Formic Acid → N-formyl-2-amino-3',5-di-t-butyl biphenyl

HRID 338193
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 338193
[NH2:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]([CH3:11])([CH3:10])[CH3:9])=[CH:4][C:3]=1[C:12]1[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[C:14]([C:18]([CH3:21])([CH3:20])[CH3:19])[CH:13]=1.[CH:22](O)=[O:23]>O>[CH:22]([NH:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]([CH3:9])([CH3:10])[CH3:11])=[CH:4][C:3]=1[C:12]1[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[C:14]([C:18]([CH3:21])([CH3:20])[CH3:19])[CH:13]=1)=[O:23]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 284Formic AcidHCID 66813837HCID 66813837, Verbindung

Produkt 1

HCID 86614227N-formyl-2-amino-3',5-di-t-butyl biphenylAusbeute 82 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962WaterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Added 2-amino-3′,5-di-t-butyl biphenyl (2.0 g, 7.11 mmol) to a solution of formic acid and heated to reflux for 16 hours. After cooling, water (25 mL) was added the product and the precipitate collected by vacuum filtration. The crude product was dissolved into ethyl acetate, washed with water. The organics were dried over magnesium sulfate and concentrated and purified by column chromatography using 10% ethyl acetate and hexanes as the eluants to give the pure N-formyl-2-amino-3′,5-di-t-butyl biphenyl (1.8 g, 82% yield) as determined by GCMS.

Aufarbeitung

  1. temperatureheated
  2. temperatureto reflux for 16 hours
  3. temperatureAfter cooling
  4. filtrationthe precipitate collected by vacuum filtration
  5. dissolutionThe crude product was dissolved into ethyl acetate
  6. washwashed with water
  7. dry with materialThe organics were dried over magnesium sulfate
  8. concentrationconcentrated
  9. custompurified by column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7bfb07ec342945e6935e5c954aaf41de
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08889864B2

Notizen zur Reaktion

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