StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Water → 4-(dimethylamino)-3,5-difluoro-N-[4-(6-methylimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)phenyl]benzamide

HRID 339567
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 339567
[F:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:24]=[C:25]([F:28])[C:26]=1F)[C:5]([NH:7][C:8]1[CH:13]=[CH:12][C:11]([C:14]2[N:15]=[C:16]3[CH:21]=[CH:20][C:19]([CH3:22])=[CH:18][N:17]3[CH:23]=2)=[CH:10][CH:9]=1)=[O:6].Cl.[CH3:30][NH:31][CH3:32].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].O>CS(C)=O>[CH3:30][N:31]([CH3:32])[C:26]1[C:25]([F:28])=[CH:24][C:4]([C:5]([NH:7][C:8]2[CH:9]=[CH:10][C:11]([C:14]3[N:15]=[C:16]4[CH:21]=[CH:20][C:19]([CH3:22])=[CH:18][N:17]4[CH:23]=3)=[CH:12][CH:13]=2)=[O:6])=[CH:3][C:2]=1[F:1]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 10473Dimethylamine, hydrochlorideHCID 11430Potassium CarbonateHCID 583420973,4,5-trifluoro-N-[4-(6-methylimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)phenyl]benzamide

Produkt 1

HCID 451374464-(dimethylamino)-3,5-difluoro-N-[4-(6-methylimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)phenyl]benzamideAusbeute 80 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

1
HCID 679Dimethyl SulfoxideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
120 °C

Versuchsvorschrift

A stirred mixture of 3,4,5-trifluoro-N-[4-(6-methylimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)phenyl]benzamide (0.10 g, 0.26 mmol), dimethylamine hydrochloride (0.087 g, 1.07 mmol) and potassium carbonate (0.147 g, 1.07 mmol) in dry DMSO (3 ml) was heated at 120° C. for 22.5 h. After cooling to room temperature, the reaction mixture was added to water (100 ml) and the precipitate was collected by vacuum filtration, and washed with water (40 ml). The solid was dried in an oven at 95° C., and then purified by flash chromatography (25:1 DCM/MeOH) to give the title compound (0.084 g, 80%) as a colourless solid.

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling to room temperature
  2. filtrationthe precipitate was collected by vacuum filtration
  3. washwashed with water (40 ml)
  4. customThe solid was dried in an oven at 95° C.
  5. custompurified by flash chromatography (25:1 DCM/MeOH)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-776090a68f574af2b29168c8d60ff7ae
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08895313B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion