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1-Bromo-4-fluorobenzene → 4-(4-Fluorophenyl)piperazin-2-one

HRID 341
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 341
Fc1ccc(Br)cc1.O=C1CNCCN1>CC(=O)O.CC(=O)O.CC(C)(C)[O-].CC1(C)c2cccc(P(c3ccccc3)c3ccccc3)c2Oc2c(P(c3ccccc3)c3ccccc3)cccc21.Cc1ccccc1.[Na+].[Pd]>O=C1CN(c2ccc(F)cc2)CCN1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 2

HCID 99931-Bromo-4-fluorobenzeneHCID 231360Piperazin-2-one

Produkt 1

HCID 534149914-(4-Fluorophenyl)piperazin-2-oneAusbeute 0 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 23676156Sodium t-butoxideReagenzHCID 6360441,1'-(9,9-Dimethyl-9H-xanthene-4,5-diyl)bis(1,1-diphenylphosphine)Katalysator
HCID 4144353Palladium (II) acetateKatalysator
HCID 1140TolueneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
150 °C

Versuchsvorschrift

diacetoxypalladium (11.21 mg, 0.05 mmol) and (9,9-dimethyl-9H-xanthene-4,5-diyl)bis(diphenylphosphine) (28.9 mg, 0.05 mmol) were dissolved in toluene (0.5 mL) under nitrogen. Stirred at 50C for 30min. sodium 2-methylpropan-2-olate (96 mg, 1.00 mmol) and piperazin-2-one (50 mg, 0.50 mmol) were added to a second microwave vial and inerted with nitrogen. 1-bromo-4-fluorobenzene (0.055 mL, 0.50 mmol) and toluene (0.500 mL) were added. The catalyst solution wad added to the reaction mixture and the resulting solution was stirred at 100C for 1h in the microwave. No reaction. Then 150C for 1h, still no reaction. The reaction was discarded.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-cc7dfeae12f6444baf8a8a863fd60e2b
Quelldatensatz
750 AstraZeneca ELN dataset
Originallink
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Notizen zur Reaktion

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