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Methanol → 4,6-Diaminonicotinonitrile

HRID 3415
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 3415
Br[C:2]1[N:7]=[C:6]([NH2:8])[CH:5]=[C:4]([NH2:9])[C:3]=1[C:10]#[N:11].[H][H].C([O-])(=O)C.[K+].CO>[Pd].O1CCCC1>[NH2:8][C:6]1[CH:5]=[C:4]([NH2:9])[C:3]([C:10]#[N:11])=[CH:2][N:7]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 887MethanolHCID 1706684,6-Diamino-2-bromo-3-pyridinecarbonitrileHCID 517044Potassium AcetateHCID 178418361HCID 178418361, Verbindung2×

Produkt 1

HCID 2958964,6-Diaminonicotinonitrile

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938Palladium
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Katalysator
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A suspension of 21.3 g of 6-bromo-2,4-diamino-5-cyanopyridine (JACS, 80:2838-2840 (1958)) and 1 g of 20% palladium on charcoal in 250 mL of tetrahydrofuran was shaken in a Parr apparatus under an atmosphere hydrogen. After 2 hours, the reaction was stopped and 10 g of potassium acetate and 50 mL of methanol added. The reaction was recharged with hydrogen and shaken for 18 hours. The solvents were removed under reduced pressure and the residue crystallized from isopropyl alcohol to afford the title compound 2,4-diamino-5-cyanopyridine, mp 201°-202° C.

Aufarbeitung

  1. customThe solvents were removed under reduced pressure
  2. customthe residue crystallized from isopropyl alcohol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-07e13572c7374292938c79bf24b4e98d
Quelldatensatz
uspto-grants-1998_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05733913

Notizen zur Reaktion

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