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Methanesulfonyl chloride → (S)-4-(tert-butoxycarbonyl)-1-(3-chlorophenyl)-5-[2-(methanesulfonyloxy)ethyl]piperazin-2-one

HRID 342138
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 342138
[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[C@@H:13]([CH2:14][CH2:15][OH:16])[CH2:12][N:11]([C:17]2[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[C:19]([Cl:23])[CH:18]=2)[C:10](=[O:24])[CH2:9]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].C(N(C(C)C)CC)(C)C.[CH3:34][S:35](Cl)(=[O:37])=[O:36]>ClCCl>[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[C@@H:13]([CH2:14][CH2:15][O:16][S:35]([CH3:34])(=[O:37])=[O:36])[CH2:12][N:11]([C:17]2[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[C:19]([Cl:23])[CH:18]=2)[C:10](=[O:24])[CH2:9]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:2])[CH3:3]
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 31297Methanesulfonyl chlorideHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 20691434(S)-4-(tert-butoxycarbonyl)-1-(3-chlorophenyl)-5-(2-hydroxyethyl)piperazin-2-one

Produkt 1

HCID 22941056(S)-4-(tert-butoxycarbonyl)-1-(3-chlorophenyl)-5-[2-(methanesulfonyloxy)ethyl]piperazin-2-one

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of the alcohol from Step E (3.58 g, 10.1 mmol) in 50 mL of dichloromethane at 0° C. was added diisopropylethylamine (3.5 mL, 20.2 mmol), followed by methanesulfonyl chloride (0.936 mL, 12.1 mmol). The solution was stirred for 45 minutes, then quenched with 10% citlic acid. The solution was washed with brine, dried (Na2SO4), filtered, and concentrated in vacuo to provide the crude product which was used in the next step without further purification.

Aufarbeitung

  1. customquenched with 10% citlic acid
  2. washThe solution was washed with brine
  3. dry with materialdried (Na2SO4)
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ff637fca470a4c64a31f0cbff285afac
Quelldatensatz
uspto-grants-1999_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05856326

Notizen zur Reaktion

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