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O-Toluidine → N-(2-methylphenyl)-2(S)-(tert-butoxycarbonylamino)hexanamine

HRID 342156
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 342156
[NH2:1][C:2]1[C:3]([CH3:8])=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=1.[C:9]([O:13][C:14]([NH:16][C@@H:17]([CH2:20][CH2:21][CH2:22][CH3:23])[CH:18]=O)=[O:15])([CH3:12])([CH3:11])[CH3:10].C(O[BH-](OC(=O)C)OC(=O)C)(=O)C.[Na+]>ClC(Cl)C>[CH3:8][C:3]1[CH:4]=[CH:5][CH:6]=[CH:7][C:2]=1[NH:1][CH2:18][C@@H:17]([NH:16][C:14]([O:13][C:9]([CH3:11])([CH3:10])[CH3:12])=[O:15])[CH2:20][CH2:21][CH2:22][CH3:23]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 7242O-ToluidineHCID 5049666Sodium triacetoxyborohydrideHCID 10420833(S)-tert-butyl 1-oxohexan-2-ylcarbamate

Produkt 1

HCID 22941063N-(2-methylphenyl)-2(S)-(tert-butoxycarbonylamino)hexanamine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 63651,1-DichloroethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

The title compound was prepared according to the procedure described in Example 39, Step C, except using o-toluidine (0.32 mL, 3.00 mmol), 2(S)-(tert-butoxycarbonylamino)hexanal (0.538, 2.50 mmol), sodium triacetoxyborohydride (0.795 g, 3.75 mmol) in dichloroethane (10 mL) The crude product was purified by column chromatography to yield the title compound.

Aufarbeitung

  1. customThe title compound was prepared
  2. customwas purified by column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8782a309aed94875ae01d76c6ecb8d1e
Quelldatensatz
uspto-grants-1999_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05856326

Notizen zur Reaktion

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