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Acetic Acid → Methyl 2-(2,6-dichlorophenylmethylidene)-3-oxo-5-phenylpentanoate

HRID 342505
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 342505
[O:1]=[C:2]([CH2:8][CH2:9][C:10]1[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[CH:12][CH:11]=1)[CH2:3][C:4]([O:6][CH3:7])=[O:5].[Cl:16][C:17]1[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[C:21]([Cl:25])[C:18]=1[CH:19]=O.C(O)(=O)C.N1CCCCC1>C1C=CC=CC=1.O>[Cl:16][C:17]1[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[C:21]([Cl:25])[C:18]=1[CH:19]=[C:3]([C:2](=[O:1])[CH2:8][CH2:9][C:10]1[CH:11]=[CH:12][CH:13]=[CH:14][CH:15]=1)[C:4]([O:6][CH3:7])=[O:5]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 176Acetic AcidHCID 67372,6-DichlorobenzaldehydeHCID 8082PiperidineHCID 561998Methyl 3-oxo-5-phenylpentanoate

Produkt 1

HCID 53937813Methyl 2-(2,6-dichlorophenylmethylidene)-3-oxo-5-phenylpentanoate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 241
Benzene
Lösungsmittel
HCID 962WaterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of methyl 3-oxo-5-phenylpentanoate (10 g, 48.5 mmol), 2,6-dichlorobenzaldehyde (8.486 g, 48.5 mmol), acetic acid (0.56 ml, 9.7 mmol), and piperidine (0.24 ml, 2.42 mmol) in benzene (100 ml) was refluxed with azeotropic removal of water for 3 h. After cooled down, the reaction mixture was wash with water, NaHCO3 aqueous solution, and brine, and dried over Na2SO4. Evaporation of the solvent afforded crude viscous oil, which was used for next reaction without purification. 1H NMR data indicated that this was 1:1 mixture of E and Z isomers.

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooled down
  2. washthe reaction mixture was wash with water, NaHCO3 aqueous solution, and brine
  3. dry with materialdried over Na2SO4
  4. customEvaporation of the solvent
  5. customafforded crude viscous oil, which
  6. customwas used for next reaction without purification
  7. addition1:1 mixture of E and Z isomers

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1fce6f99968c41e9a9d85b674a91adc6
Quelldatensatz
uspto-grants-1999_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05859011

Notizen zur Reaktion

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