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Isopropenyl acetate → 1-(4-Nitro-benzyl)-5-(2-oxo-propyl)-1H-indole-2-carboxylic Acid Benzyl Ester

HRID 342800
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 342800
[CH2:1]([O:8][C:9]([C:11]1[N:12]([CH2:21][C:22]2[CH:27]=[CH:26][C:25]([N+:28]([O-:30])=[O:29])=[CH:24][CH:23]=2)[C:13]2[C:18]([CH:19]=1)=[CH:17][C:16](Br)=[CH:15][CH:14]=2)=[O:10])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.C[O-].C([Sn+](CCCC)CCCC)CCC.C([O:49][C:50]([CH3:52])=[CH2:51])(=O)C.C1(C)C=CC=CC=1P(C1C=CC=CC=1C)C1C=CC=CC=1C>C1(C)C=CC=CC=1.C([O-])(=O)C.[Pd+2].C([O-])(=O)C>[CH2:1]([O:8][C:9]([C:11]1[N:12]([CH2:21][C:22]2[CH:27]=[CH:26][C:25]([N+:28]([O-:30])=[O:29])=[CH:24][CH:23]=2)[C:13]2[C:18]([CH:19]=1)=[CH:17][C:16]([CH2:51][C:50](=[O:49])[CH3:52])=[CH:15][CH:14]=2)=[O:10])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 7916Isopropenyl acetateHCID 80271Tri-o-tolylphosphineHCID 11964040Methoxytri-n-butylstannaneHCID 538099935-Bromo-1-(4-nitro-benzyl)-1H-indole-2-carboxylic Acid Benzyl Ester

Produkt 1

HCID 536986381-(4-Nitro-benzyl)-5-(2-oxo-propyl)-1H-indole-2-carboxylic Acid Benzyl EsterAusbeute 33,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 167845palladium(II) acetateKatalysatorHCID 1140TolueneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 5-bromo-1-(4-nitro-benzyl)-1H-indole-2-carboxylic acid benzyl ester (1.733 g, 3.72 mmol), tributyltin methoxide (1.79 g, 1.6 ml, 5.58 mmol), isopropenyl acetate (0.56 g, 0.61 ml, 5.58 mmol), palladium (II) acetate (41.5 mg, 0.19 mmol) and tri-o-tolylphosphine (113 mg, 0.37 mmol) in toluene (5 ml) was heated at about 95° C. under nitrogen for about 6 hours. The reaction solution was cooled, concentrated in vacuo, and subjected to flash chromatography on silica (105 g, 30% ethyl acetate/hexanes). The partially pure product was re-chromatographed on silica (12 g, 50% methylene chloride/hexanes) to give the title compound (547 mg).

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction solution was cooled
  2. concentrationconcentrated in vacuo
  3. customThe partially pure product was re-chromatographed on silica (12 g, 50% methylene chloride/hexanes)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2b0d2fa772d247feaa191a73d162f935
Quelldatensatz
uspto-grants-1999_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05859044

Notizen zur Reaktion

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