StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Isopropenyl acetate → 1-(4-Nitro-benzyl)-5-(2-oxo-propyl)-1H-indole-2-carboxylic Acid Ethyl Ester

HRID 342804
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 342804
[CH2:1]([O:3][C:4]([C:6]1[N:7]([CH2:16][C:17]2[CH:22]=[CH:21][C:20]([N+:23]([O-:25])=[O:24])=[CH:19][CH:18]=2)[C:8]2[C:13]([CH:14]=1)=[CH:12][C:11](Br)=[CH:10][CH:9]=2)=[O:5])[CH3:2].C[O-].C([Sn+](CCCC)CCCC)CCC.C([O:44][C:45]([CH3:47])=[CH2:46])(=O)C.C1(C)C=CC=CC=1P(C1C=CC=CC=1C)C1C=CC=CC=1C>C1(C)C=CC=CC=1.C([O-])(=O)C.[Pd+2].C([O-])(=O)C>[CH2:1]([O:3][C:4]([C:6]1[N:7]([CH2:16][C:17]2[CH:22]=[CH:21][C:20]([N+:23]([O-:25])=[O:24])=[CH:19][CH:18]=2)[C:8]2[C:13]([CH:14]=1)=[CH:12][C:11]([CH2:46][C:45](=[O:44])[CH3:47])=[CH:10][CH:9]=2)=[O:5])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 7916Isopropenyl acetateHCID 80271Tri-o-tolylphosphineHCID 11964040Methoxytri-n-butylstannaneHCID 543953975-bromo-1-(4-nitro-benzyl)-1H-indole-2-carboxylic acid ethyl ester

Produkt 1

HCID 544815121-(4-Nitro-benzyl)-5-(2-oxo-propyl)-1H-indole-2-carboxylic Acid Ethyl EsterAusbeute 61,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 167845palladium(II) acetateKatalysatorHCID 1140TolueneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 5-bromo-1-(4-nitro-benzyl)-1H-indole-2-carboxylic acid ethyl ester (3.28 g, 8.13 mmol), tributyltin methoxide (3.92 g, 3.51 ml, 12.2 mmol), isopropenyl acetate (1.22 g, 1.34 ml, 12.2 mmol), palladium (II) acetate (91 mg, 0.41 mmol) and tri-o-tolylphosphine (248 mg, 0.813 mmol) in toluene (10 ml) was heated at about 95° C. under nitrogen for about 3 hours. The reaction solution was cooled, concentrated in vacuo, and subjected to flash chromatography on silica (200 g, gradient from 10% ethyl acetate/hexane to 40% ethyl acetate/hexane), and then the partially pure product was recrystallized from toluene/heptane to give the title compound (1.91 g).

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction solution was cooled
  2. concentrationconcentrated in vacuo
  3. customthe partially pure product was recrystallized from toluene/heptane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-04938e7e5b234ba98711ff0e387cc7b4
Quelldatensatz
uspto-grants-1999_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05859044

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion