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Formic Acid → HCID 178492390, Verbindung

HRID 343207
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 343207
C([N:8]1[C:16]2[C:11](=[CH:12][CH:13]=[CH:14][CH:15]=2)[C:10]([CH2:17][C:18]2([CH3:52])[C:24](=[O:25])[N:23]([CH2:26][C:27]([N:29]([CH:38]([CH3:40])[CH3:39])[C:30]3[CH:35]=[CH:34][C:33]([O:36][CH3:37])=[CH:32][CH:31]=3)=[O:28])[C:22]3[CH:41]=[CH:42][CH:43]=[CH:44][C:21]=3[N:20]([C:45]3[CH:50]=[CH:49][CH:48]=[CH:47][CH:46]=3)[C:19]2=[O:51])=[N:9]1)C1C=CC=CC=1.C(O)=O>C(O)C.[Pd]>[NH:8]1[C:16]2[C:11](=[CH:12][CH:13]=[CH:14][CH:15]=2)[C:10]([CH2:17][C:18]2([CH3:52])[C:24](=[O:25])[N:23]([CH2:26][C:27]([N:29]([CH:38]([CH3:40])[CH3:39])[C:30]3[CH:35]=[CH:34][C:33]([O:36][CH3:37])=[CH:32][CH:31]=3)=[O:28])[C:22]3[CH:41]=[CH:42][CH:43]=[CH:44][C:21]=3[N:20]([C:45]3[CH:46]=[CH:47][CH:48]=[CH:49][CH:50]=3)[C:19]2=[O:51])=[N:9]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 284Formic AcidHCID 677001112-[3-(1-Benzyl-1H-indazol-3-ylmethyl)-3-methyl-2,4-dioxo-5-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-benzo[b][1,4]diazepin-1-yl]-N-isopropyl-N-(4-methoxy-phenyl) acetamide

Produkt 1

HCID 178492390HCID 178492390, VerbindungAusbeute 17,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysator
HCID 702
Ethanol
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a stirring solution of 190 mg (0.28 mmol) of 2-[3-(1-Benzyl-1H-indazol-3-ylmethyl)-3-methyl-2,4-dioxo-5-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-benzo[b][1,4]diazepin-1-yl]-N-isopropyl-N-(4-methoxy-phenyl) acetamide, prepared as in Intermediate 39, in 15 mL of a 10% solution of formic acid in absolute ethanol is added 200 mg of 10% palladium on carbon. The resulting black suspension is heated at reflux for 6 h, then cooled to RT. The reaction mixture is filtered through Celite to remove the catalyst and the solvent removed in vacuo. Purification of the residue by silica gel flash column chromatography using hexane/EtOAc 3/2 as eluent followed by further purification via silica gel MPLC using an Si60 column and hexane/EtOAc 2/1 as eluent and lyophilization afforded 30 mg of the title compound as a white amorphous solid: 1H NMR (DMSO-d6, 300 MHz) δ7.48-6.98 (m, 17H), 6.70 (d, 1H, J=7.8), 4.86 (m, 1H), 4.27 (m, 2H), 3.81 (s, 3H), 2.87 (dd, 2H), 1.29 (s, 3H), 1.00 (m, 6H); low resolution MS (FAB)m/e 602 (MH+), 437, 279, 223.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe resulting black suspension is heated
  2. temperatureat reflux for 6 h
  3. filtrationThe reaction mixture is filtered through Celite
  4. customto remove the catalyst
  5. customthe solvent removed in vacuo
  6. customPurification of the residue by silica gel flash column chromatography
  7. customfollowed by further purification via silica gel MPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ac0c64b5d94d4480ad783906fa6e75ae
Quelldatensatz
uspto-grants-1999_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05859007

Notizen zur Reaktion

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