Methanesulfonyl chloride → (S)-1-(2-methoxy-5-(1H-tetrazol-1-yl)benzoyl)-3-(3,4-dichlorophenyl)-3-(2-methanesulfonyloxyethyl)pyrrolidine

HRID 343509Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 343509
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:26]=[CH:25][C:24]([N:27]2[CH:31]=[N:30][N:29]=[N:28]2)=[CH:23][C:4]=1[C:5]([N:7]1[CH2:11][CH2:10][C@@:9]([C:15]2[CH:20]=[CH:19][C:18]([Cl:21])=[C:17]([Cl:22])[CH:16]=2)([CH2:12][CH2:13][OH:14])[CH2:8]1)=[O:6].C(N(CC)C(C)C)(C)C.[CH3:41][S:42](Cl)(=[O:44])=[O:43]>ClCCl>[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:26]=[CH:25][C:24]([N:27]2[CH:31]=[N:30][N:29]=[N:28]2)=[CH:23][C:4]=1[C:5]([N:7]1[CH2:11][CH2:10][C@@:9]([C:15]2[CH:20]=[CH:19][C:18]([Cl:21])=[C:17]([Cl:22])[CH:16]=2)([CH2:12][CH2:13][O:14][S:42]([CH3:41])(=[O:44])=[O:43])[CH2:8]1)=[O:6]

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 31297Methanesulfonyl chloride2×HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 53771624(S)-1-(2-methoxy-5-(1H-tetrazol-1-yl)benzoyl)-3-(3,4-dichlorophenyl)-3-(2-hydroxyethyl)pyrrolidine

Produkt 1

HCID 53887278(S)-1-(2-methoxy-5-(1H-tetrazol-1-yl)benzoyl)-3-(3,4-dichlorophenyl)-3-(2-methanesulfonyloxyethyl)pyrrolidine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Combine (S)-1-(2-methoxy-5-(1H-tetrazol-1-yl)benzoyl)-3-(3,4-dichlorophenyl)-3-(2-hydroxyethyl)pyrrolidine (600 mg, 1.3 mmol) and N,N-diisopropylethylamine (0.5 mL, 2.87 mmol) in dichloromethane (13 mL). Cool in a ice-bath. Add dropwise, methanesulfonyl chloride (0.12 mL, 1.55 mmol). After 15 minutes add more methanesulfonyl chloride (0.03 mL, 0.39 mmol). After 30 minutes, extract with 5% sodium bicarbonate solution and water. Dry the organic layer over MgSO4, filter, and concentrate invacuo to give the title compound: Rf= 0.15 (silica gel, ethyl acetate).

Aufarbeitung

  1. temperatureCool in a ice-bath
  2. additionAdd dropwise
  3. extractionextract with 5% sodium bicarbonate solution and water
  4. dry with materialDry the organic layer over MgSO4
  5. filtrationfilter
  6. concentrationconcentrate invacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3d317da0356241958a667138de10b3c2
Quelldatensatz
uspto-grants-1999_01
Patentnummer
US05861417

Notizen zur Reaktion

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