Ethyl orthoformate → methyl 2-methyl-5-(1H-tetrazol-1-yl)benzoate

HRID 343539Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 343539
[CH3:1][C:2]1[CH:11]=[CH:10][C:9]([NH2:12])=[CH:8][C:3]=1[C:4]([O:6][CH3:7])=[O:5].[CH:13](OCC)(OCC)OCC.[N-:23]=[N+:24]=[N-:25].[Na+]>C(O)(=O)C.O>[CH3:1][C:2]1[CH:11]=[CH:10][C:9]([N:12]2[CH:13]=[N:25][N:24]=[N:23]2)=[CH:8][C:3]=1[C:4]([O:6][CH3:7])=[O:5]

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 31214Ethyl orthoformateHCID 33557Sodium AzideHCID 15049977Methyl 5-Amino-2-methylbenzoate

Produkt 1

HCID 18464615methyl 2-methyl-5-(1H-tetrazol-1-yl)benzoate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 176Acetic AcidLösungsmittelHCID 962WaterLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
70 °C

Versuchsvorschrift

Combine methyl 2-methyl-5-aminobenzoate (4.5 g, 27.2 mmol) and triethyl orthoformate (16.2 g, 109 mmol) in glacial acetic acid (25 mL). After 12 hours, add portionwise sodium azide (7.08 g, 109 mmol). Heat to 70° C. After 2 hours, cool the reaction mixture to ambient temperature, dilute with water (250 mL). Collect the solid by filtration, rinse with water, and dry to give methyl 2-methyl-5-(1H-tetrazol-1-yl)benzoate: Rf =0.13 (silica gel, ethyl acetate/hexane 1/4).

Aufarbeitung

  1. waitAfter 2 hours
  2. temperaturecool the reaction mixture to ambient temperature
  3. customCollect the solid
  4. filtrationby filtration
  5. washrinse with water
  6. customdry

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-148f08f81ffa4a379f252e4b53434a20
Quelldatensatz
uspto-grants-1999_01
Patentnummer
US05861417

Notizen zur Reaktion

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