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Tetrahydrophthalic anhydride → N-(3-(allyloxy)-4-chlorophenyl)-3,4,5,6-tetrahydrophthalimide

HRID 344592
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 344592
[CH2:1]1[CH:6]2[C:7]([O:9][C:10](=[O:11])[CH:5]2[CH2:4][CH:3]=[CH:2]1)=O.[CH2:12]([O:15][C:16]1[CH:17]=[C:18]([CH:20]=[CH:21][C:22]=1[Cl:23])[NH2:19])[CH:13]=[CH2:14]>C(O)(=O)C>[CH2:12]([O:15][C:16]1[CH:17]=[C:18]([N:19]2[C:10](=[O:11])[C:5]3[CH2:4][CH2:3][CH2:2][CH2:1][C:6]=3[C:7]2=[O:9])[CH:20]=[CH:21][C:22]=1[Cl:23])[CH:13]=[CH2:14]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 6810Tetrahydrophthalic anhydrideHCID 544961133-(Allyloxy)-4-chloroaniline

Produkt 1

HCID 12881900N-(3-(allyloxy)-4-chlorophenyl)-3,4,5,6-tetrahydrophthalimide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 176Acetic AcidLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 4.4 g of THPA, 5.3 g of 3B and 60 mL of glacial acetic acid was refluxed for 1 hour, then poured into 300 mL of ice water. The resulting mixture was allowed to stand for 10 minutes, then filtered. The collected solid was washed with cold water, dried under reduced pressure and recrystallized from ethyl acetate/hexane, to give N-(3-(allyloxy)-4-chlorophenyl)-3,4,5,6-tetrahydrophthalimide (3C), as yellow crystals, m.p.: 118.5°-120° C.

Aufarbeitung

  1. temperaturewas refluxed for 1 hour
  2. filtrationfiltered
  3. washThe collected solid was washed with cold water
  4. customdried under reduced pressure
  5. customrecrystallized from ethyl acetate/hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-93160ebf2a4a4814a78be9c823f58fad
Quelldatensatz
uspto-grants-1991_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05053071

Notizen zur Reaktion

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