1,1'-Carbonyldiimidazole → 1-(1H-Imidazol-1-yl)methyl-8-(N-phenyl-(4-hydroxybutyl)amino)imidazo[1,5-a]pyrido[3,4-e]pyrazin-4(5H)-one

HRID 345004

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 345004
Cl[C:2]1[CH:7]=[C:6](Cl)[C:5]([N+:9]([O-])=O)=[CH:4][N:3]=1.[N:12]1([CH2:17][C:18]2[NH:19][CH:20]=[CH:21][N:22]=2)[CH:16]=[CH:15][N:14]=[CH:13]1.[C:23]1([NH:29][CH2:30][CH2:31][CH2:32][CH2:33][OH:34])[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][CH:24]=1.[C:35](N1C=CN=C1)(N1C=CN=C1)=[O:36]>[Pd]>[N:12]1([CH2:17][C:18]2[N:19]3[C:6]4[CH:7]=[C:2]([N:29]([CH2:30][CH2:31][CH2:32][CH2:33][OH:34])[C:23]5[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][CH:24]=5)[N:3]=[CH:4][C:5]=4[NH:9][C:35](=[O:36])[C:20]3=[CH:21][N:22]=2)[CH:16]=[CH:15][N:14]=[CH:13]1

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 682631,1'-CarbonyldiimidazoleHCID 122757652,4-Dichloro-5-nitropyridineHCID 13755485N-phenyl-4-hydroxybutylamineHCID 193588462-(1H-imidazol-1-ylmethyl)-1H-imidazole

Produkt 1

HCID 198094151-(1H-Imidazol-1-yl)methyl-8-(N-phenyl-(4-hydroxybutyl)amino)imidazo[1,5-a]pyrido[3,4-e]pyrazin-4(5H)-one

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 23938PalladiumKatalysator

Versuchsvorschrift

Treat 2,4-dichloro-5-nitropyridine with 2-((imidazol-1-yl)methyl)imidazole followed by reaction with N-phenyl-4-hydroxybutylamine, hydrogenation with palladium on carbon and cyclization with carbonyldiimidazole to provide the title compound.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7bcb811284c649ddac8a879a18b7556b
Quelldatensatz
uspto-grants-1991_10
Patentnummer
US05055465

Verknüpfte Notizen

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