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Acetic Acid → HCID 18780253, Verbindung

HRID 345683
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 345683
C(O)(=O)C.[NH2:5][CH2:6][CH2:7][CH2:8][N:9]1[C:17]2[C:12](=[CH:13][CH:14]=[CH:15][CH:16]=2)[C:11]([C:18]2[C:19](=[O:34])[NH:20][C:21](=[O:33])[C:22]=2[C:23]2[C:31]3[C:26](=[CH:27][CH:28]=[CH:29][CH:30]=3)[N:25]([CH3:32])[CH:24]=2)=[CH:10]1.C(O)(=O)C.Cl[C:40]1[N:45]=[CH:44][CH:43]=[CH:42][N:41]=1.C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+]>CS(C)=O.O>[CH3:32][N:25]1[C:26]2[C:31](=[CH:30][CH:29]=[CH:28][CH:27]=2)[C:23]([C:22]2[C:21](=[O:33])[NH:20][C:19](=[O:34])[C:18]=2[C:11]2[C:12]3[C:17](=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=3)[N:9]([CH2:8][CH2:7][CH2:6][NH:5][C:40]3[N:45]=[CH:44][CH:43]=[CH:42][N:41]=3)[CH:10]=2)=[CH:24]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 176Acetic AcidHCID 10340Sodium CarbonateHCID 744042-ChloropyrimidineHCID 9868770Bisindolylmaleimide VIII Acetic Acid Salt

Produkt 1

HCID 18780253HCID 18780253, VerbindungAusbeute 57,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 679
Dimethyl Sulfoxide
Lösungsmittel
HCID 962WaterLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 100 mg of 3-[1-(3-aminopropyl)-3-indolyl]-4-(1-methyl-3-indolyl)-1H-pyrrole-2,5-dione acetate, containing an extra equivalent of acetic acid, 75 mg of 2-chloropyrimidine and 100 mg of sodium carbonate in 100 ml of DMSO was heated at 80° C. for 2 hours. 50 ml of water were added to the cooled solution and the precipitate was filtered off and chromatographed on silica gel with 5% methanol in dichloromethane to give 60 mg of 3-(1-methyl-3-indolyl)-4-[1-[3-(2-pyrimidinylamino)propyl]-3-indolyl]-1H-pyrrole-2,5-dione, m.p. 214°-215° C.

Aufarbeitung

  1. filtrationthe precipitate was filtered off
  2. customchromatographed on silica gel with 5% methanol in dichloromethane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e25ba617bf4c4cd7927f4a9dc134e63d
Quelldatensatz
uspto-grants-1991_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05057614

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