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Azetidine → 6-(4-Azetidin-1-yl-but-1-ynyl)-3-(4-bromo-phenyl)-benzo[d]isothiazole

HRID 347110
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 347110
[Br:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]2[C:12]3[CH:13]=[CH:14][C:15]([C:17]#[C:18][CH2:19][CH2:20]OS(C)(=O)=O)=[CH:16][C:11]=3[S:10][N:9]=2)=[CH:4][CH:3]=1.[NH:26]1[CH2:29][CH2:28][CH2:27]1>CC(N(C)C)=O.CCOCC.C([O-])([O-])=O.[Na+].[Na+]>[N:26]1([CH2:20][CH2:19][C:18]#[C:17][C:15]2[CH:14]=[CH:13][C:12]3[C:8]([C:5]4[CH:6]=[CH:7][C:2]([Br:1])=[CH:3][CH:4]=4)=[N:9][S:10][C:11]=3[CH:16]=2)[CH2:29][CH2:28][CH2:27]1
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Komponenten

6

Edukt 2

HCID 10422AzetidineHCID 57428078HCID 57428078, Verbindung

Produkt 1

HCID 223140526-(4-Azetidin-1-yl-but-1-ynyl)-3-(4-bromo-phenyl)-benzo[d]isothiazoleAusbeute 34,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 3283Diethyl EtherLösungsmittelHCID 10340Sodium CarbonateLösungsmittel
HCID 31374
Dimethylacetamide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

73 mg (0.16 mmol) Methanesulfonic acid 4-[3-(4-bromo-phenyl)-benzo[d]isothiazol-6-yl]-but-3-ynyl ester in 1 ml DMA were treated with 35 μl (0.5 mmol) azetidine for 48 h. The solution was diluted with ether and aqueous Na2CO3, the phases were separated and the inorganic layer was extracted with ether. The combined organic phases were washed with brine, dried over Na2SO4. Column chromatography on silica gel with a gradient CH2Cl2 to CH2Cl2:MeOH 8:1 gave 22.2 mg (33%) 6-(4-Azetidin-1-yl-but-1-ynyl)-3-(4-bromo-phenyl)-benzo[d]isothiazole as brown oil, MS: 397 (MH+, 1Br).

Aufarbeitung

  1. customthe phases were separated
  2. extractionthe inorganic layer was extracted with ether
  3. washThe combined organic phases were washed with brine
  4. dry with materialdried over Na2SO4

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f877151368bd4d3cb3d4231f8276ffbe
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07173043B2

Notizen zur Reaktion

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