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Diisopropylethylamine → 4-(5-{3-[3-(4-Fluorophenyl)prop-1-ynyl]phenyl}tetrazol-2-ylmethyl)benzene-sulfonic acid

HRID 349454
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 349454
Br[C:2]1[CH:3]=[C:4]([C:8]2[N:9]=[N:10][N:11]([CH2:13][C:14]3[CH:19]=[CH:18][C:17]([S:20]([OH:23])(=[O:22])=[O:21])=[CH:16][CH:15]=3)[N:12]=2)[CH:5]=[CH:6][CH:7]=1.[Na].C(N(C(C)C)CC)(C)C.[F:34][C:35]1[CH:40]=[CH:39][C:38]([CH2:41][C:42]#[CH:43])=[CH:37][CH:36]=1>CN(C=O)C.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.[Pd].[Cu]I>[F:34][C:35]1[CH:40]=[CH:39][C:38]([CH2:41][C:42]#[C:43][C:2]2[CH:3]=[C:4]([C:8]3[N:9]=[N:10][N:11]([CH2:13][C:14]4[CH:19]=[CH:18][C:17]([S:20]([OH:23])(=[O:22])=[O:21])=[CH:16][CH:15]=4)[N:12]=3)[CH:5]=[CH:6][CH:7]=2)=[CH:37][CH:36]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 5360545SodiumHCID 105586681-Fluoro-4-prop-2-ynyl-benzeneHCID 865913364-[5-(3-Bromophenyl)tetrazol-2-ylmethyl]benzenesulfonic acid

Produkt 1

HCID 865913354-(5-{3-[3-(4-Fluorophenyl)prop-1-ynyl]phenyl}tetrazol-2-ylmethyl)benzene-sulfonic acidAusbeute 8,26 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

3
HCID 24350Copper(1+) iodide; Copper(I) iodide; Cuprous iodide; Cuprous iodide (CuI)KatalysatorHCID 11979704Tetrakis(triphenylphosphine)palladiumKatalysatorHCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

A suspension of 4-[5-(3-bromophenyl)tetrazol-2-ylmethyl]benzenesulfonic acid, sodium salt (0.50 g, 1.27 mmol) in DMF (3 mL) was treated with diisopropylethylamine (0.88 mL, 5.1 mmol), palladium tetrakis(triphenylphosphine) (“Pd(PPh3)4”, 0.29 g, 0.25 mmol), CuI (cat), and 1-fluoro-4-prop-2-ynyl-benzene (0.42 g, 3.1 mmol), and the mixture degassed with nitrogen. The reaction mixture was heated in the microwave for 15 minutes at 100° C., cooled to room temperature, poured into 1N HCl, extracted with EtOAc, washed with brine, dried over MgSO4, and evaporated onto silica gel. The mesh was purified on a 3.5×15 cm silica gel column eluted with ethyl acetate (“EtOAc”)-methanol (“MeOH”) 4:1 with 1% acetic acid (“AcOH”). Evaporation and trituration with ether afforded 0.052 g of orange solid (8.26% yield) NMR (DMSO-d6); 8.03–7.99 (m, 1H), 7.61–7.51 (m, 6H), 7.46–7.42 (dd, 1H), 7.36–7.33 (d, 2H), 7.19–7.15 (t, 2H), 5.98 (s, 2H), 3.90 (s, 2H)

Aufarbeitung

  1. customthe mixture degassed with nitrogen
  2. temperaturecooled to room temperature
  3. additionpoured into 1N HCl
  4. extractionextracted with EtOAc
  5. washwashed with brine
  6. dry with materialdried over MgSO4
  7. customevaporated onto silica gel
  8. customThe mesh was purified on a 3.5×15 cm silica gel column
  9. washeluted with ethyl acetate (“EtOAc”)-methanol (“MeOH”) 4:1 with 1% acetic acid (“AcOH”)
  10. customEvaporation and trituration with ether

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ebb5809445cd41b295913ee4168b6e8f
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07179822B2

Notizen zur Reaktion

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