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Water → 4-(3-Aminopropyl)-1-(2-triphenylmethyloxyethyl)-5-aminopyrazole

HRID 349553
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 349553
[H-].[Al+3].[Li+].[H-].[H-].[H-].[C:7](/[CH:9]=[CH:10]/[C:11]1[CH:12]=[N:13][N:14]([CH2:17][CH2:18][O:19][C:20]([C:33]2[CH:38]=[CH:37][CH:36]=[CH:35][CH:34]=2)([C:27]2[CH:32]=[CH:31][CH:30]=[CH:29][CH:28]=2)[C:21]2[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][CH:22]=2)[C:15]=1[NH2:16])#[N:8].[F-].[Na+].O>O1CCCC1>[NH2:8][CH2:7][CH2:9][CH2:10][C:11]1[CH:12]=[N:13][N:14]([CH2:17][CH2:18][O:19][C:20]([C:33]2[CH:34]=[CH:35][CH:36]=[CH:37][CH:38]=2)([C:27]2[CH:28]=[CH:29][CH:30]=[CH:31][CH:32]=2)[C:21]2[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][CH:22]=2)[C:15]=1[NH2:16]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 5235Sodium FluorideHCID 179619694-[(E)-2-cyanoethenyl]-1-[2-(trityloxy)ethyl]-5-aminopyrazoleHCID 21226445Aluminium lithium hydride

Produkt 1

HCID 179619934-(3-Aminopropyl)-1-(2-triphenylmethyloxyethyl)-5-aminopyrazoleAusbeute 90 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

To a suspension of lithium aluminum hydride (5.41 g) in tetrahydrofuran (200 ml) was added a solution of 4-[(E)-2-cyanoethenyl]-1-[2-(trityloxy)ethyl]-5-aminopyrazole (15 g) in tetrahydrofuran (100 ml) under ice-cooling. The mixture was refluxed for 3.5 hours. After cooling on an ice bath, sodium fluoride (24 g) and water (10.3 ml) were added to the reaction mixture. The insoluble materials were removed by filtration. The filtrate was concentrated in vacuo to give 4-(3-aminopropyl)-1-(2-triphenylmethyloxyethyl)-5-aminopyrazole (13.7 g). This product was used in the next step without further purification.

Aufarbeitung

  1. temperaturecooling
  2. temperatureThe mixture was refluxed for 3.5 hours
  3. temperatureAfter cooling on an ice bath
  4. customThe insoluble materials were removed by filtration
  5. concentrationThe filtrate was concentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f466e2e378d24b20abc8830681963482
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07179801B2

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