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Hydrochloric Acid → 4-(2-Phenyl-4-oxazolylmethoxy)benzylalcohol

HRID 350000
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 350000
[BH4-].[Na+].[C:3]1([C:9]2[O:10][CH:11]=[C:12]([CH2:14][O:15][C:16]3[CH:23]=[CH:22][C:19]([CH:20]=[O:21])=[CH:18][CH:17]=3)[N:13]=2)[CH:8]=[CH:7][CH:6]=[CH:5][CH:4]=1.CO.Cl>O>[C:3]1([C:9]2[O:10][CH:11]=[C:12]([CH2:14][O:15][C:16]3[CH:17]=[CH:18][C:19]([CH2:20][OH:21])=[CH:22][CH:23]=3)[N:13]=2)[CH:4]=[CH:5][CH:6]=[CH:7][CH:8]=1
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 887MethanolHCID 4311764Sodium borohydrideHCID 108265134-(2-Phenyl-4-oxazolylmethoxy)benzaldehyde

Produkt 1

HCID 230248884-(2-Phenyl-4-oxazolylmethoxy)benzylalcoholAusbeute 91 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962
Water
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Sodium borohydride (0.36 g) was added to a mixture of 4-(2-phenyl-4-oxazolylmethoxy)benzaldehyde (2.65 g) and methanol (50 ml) under ice-cooling, which was stirred at room temperature for 1 hour. Dilute hydrochloric acid and water were added to the reaction mixture, which was extracted with ethyl acetate. The ethyl acetate layer was washed with saturated aqueous sodium chloride solution, dried (MgSO4) and concentrated to obtain 4-(2-phenyl-4-oxazolylmethoxy)benzyl alcohol (2.43 g, yield 91%) as colorless crystals. This was recrystallized from ethyl acetate-hexane. Melting point: 141–142° C.

Aufarbeitung

  1. temperaturecooling
  2. extractionwas extracted with ethyl acetate
  3. washThe ethyl acetate layer was washed with saturated aqueous sodium chloride solution
  4. dry with materialdried (MgSO4)
  5. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-93ce78c37ffa4b52a7cc5359d8df1b12
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07179823B1

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