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1,2-Dichloroethane → methyl 4-[[1-[3-methoxy-4-[N'-(2-methylphenyl)ureido]phenylacetyl]-2-methyl-2-pyrrolidinyl]methoxy]-3-nitrobenzoate

HRID 350381
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 350381
[N+:1]([C:4]1[CH:5]=[C:6]([CH:11]=[CH:12][C:13]=1[O:14][CH2:15][C:16]1([CH3:21])[CH2:20][CH2:19][CH2:18][NH:17]1)[C:7]([O:9][CH3:10])=[O:8])([O-:3])=[O:2].[CH3:22][O:23][C:24]1[CH:25]=[C:26]([CH2:41][C:42](O)=[O:43])[CH:27]=[CH:28][C:29]=1[NH:30][C:31]([NH:33][C:34]1[CH:39]=[CH:38][CH:37]=[CH:36][C:35]=1[CH3:40])=[O:32].C1C=CC2N(O)N=NC=2C=1.C(Cl)CCl>CN(C1C=CN=CC=1)C.CN(C=O)C>[CH3:22][O:23][C:24]1[CH:25]=[C:26]([CH2:41][C:42]([N:17]2[CH2:18][CH2:19][CH2:20][C:16]2([CH2:15][O:14][C:13]2[CH:12]=[CH:11][C:6]([C:7]([O:9][CH3:10])=[O:8])=[CH:5][C:4]=2[N+:1]([O-:3])=[O:2])[CH3:21])=[O:43])[CH:27]=[CH:28][C:29]=1[NH:30][C:31]([NH:33][C:34]1[CH:39]=[CH:38][CH:37]=[CH:36][C:35]=1[CH3:40])=[O:32]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 111,2-DichloroethaneHCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 114498403-Methoxy-4-o-tolylureidophenylacetic acidHCID 23512125Methyl 3-nitro4-(2-methyl-2-pyrrolidinylmethoxy)benzoate

Produkt 1

HCID 23512434methyl 4-[[1-[3-methoxy-4-[N'-(2-methylphenyl)ureido]phenylacetyl]-2-methyl-2-pyrrolidinyl]methoxy]-3-nitrobenzoate
Ausbeute 90 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 142844-(Dimethylamino)pyridineKatalysatorHCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of methyl 3-nitro4-(2-methyl-2-pyrrolidinylmethoxy)benzoate (0.188 g, 0.920 mmol), 3-methoxy-4-[N′-(2-methylphenyl)ureido]phenylacetic acid (0.289 g, 0.920 mmol), HOBt (0.149 g, 1.10 mmol), DMAP. (11.2 mg, 0.0920 mmol) and EDC (0.211 g, 1.10 mmol) in DMF (5 mL) was stirred for 14 hr at room temp. EtOAC was added to the mixture and the solution was washed successively with 0.5 N HCl, sat. NaHCO3, and brine. The organic layer was dried over Na2SO4 and evaporated in vacuo to afford 0.489 g (q.y.) methyl 4-[[1-[3-methoxy4-[N′-(2-methylphenyl)ureido]phenylacetyl]-2-methyl-2-pyrrolidinyl]methoxy]-3-nitrobenzoate as a yellow crystalline material. 1H-NMR (CDCl3) δ 1.26 (d, J=5.9 Hz), 1.85–4.50 (m, 10H), 2.30 (s, 3H), 3.67 (s, 2H), 3.92 (s, 3H), 6.36 (s, 2H), 6.75–7.52 (m, 7H), 8.02 (d, J=7.8 Hz, 1H), 8.15 (d, J=8.8 Hz, 1H), 8.47 (s, 1H).

Aufarbeitung

  1. additionEtOAC was added to the mixture
  2. washthe solution was washed successively with 0.5 N HCl, sat. NaHCO3, and brine
  3. dry with materialThe organic layer was dried over Na2SO4
  4. customevaporated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1dd0a9687a034d2caa8dcde2c0439a67
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07179819B2

Notizen zur Reaktion

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