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2-Chloro-3-[2-methyl-4-(5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)-5-oxazolyl]propionic acid → 3-[2-Methyl-4-(5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)-5-oxazolyl]propionic acid

HRID 350738
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 350738
Cl[CH:2]([CH2:6][C:7]1[O:11][C:10]([CH3:12])=[N:9][C:8]=1[C:13]1[CH:22]=[CH:21][C:20]2[CH2:19][CH2:18][CH2:17][CH2:16][C:15]=2[CH:14]=1)[C:3]([OH:5])=[O:4]>C(O)(=O)C.[Zn]>[CH3:12][C:10]1[O:11][C:7]([CH2:6][CH2:2][C:3]([OH:5])=[O:4])=[C:8]([C:13]2[CH:22]=[CH:21][C:20]3[CH2:19][CH2:18][CH2:17][CH2:16][C:15]=3[CH:14]=2)[N:9]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 1

HCID 210884672-Chloro-3-[2-methyl-4-(5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)-5-oxazolyl]propionic acid

Produkt 1

HCID 210885803-[2-Methyl-4-(5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)-5-oxazolyl]propionic acidAusbeute 79 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23994ZincKatalysatorHCID 176Acetic AcidLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
90 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 2-chloro-3-[2-methyl-4-(5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)-5-oxazolyl]propionic acid (3.2 g) in acetic acid (30 mL) was added zinc powder (3.25 g) at 90° C. and the mixture was stirred at 90° C. for 15 min. The insoluble material was removed by filtration and the filtrate was concentrated. Water was added to the residue, and the precipitated crystals were collected by filtration and recrystallized from methanol to give 3-[2-methyl-4-(5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)-5-oxazolyl]propionic acid (2.25 g, yield 79%) as colorless prism crystals. melting point: 135–136° C.

Aufarbeitung

  1. customThe insoluble material was removed by filtration
  2. concentrationthe filtrate was concentrated
  3. additionWater was added to the residue
  4. filtrationthe precipitated crystals were collected by filtration
  5. customrecrystallized from methanol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f5dcf191f3644769b93e18c65b67f4ba
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07183276B2

Notizen zur Reaktion

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