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Water → [5-(3,5-dichlorophenylthio)-1-isopropyl-3-methyl-1H-pyrazol-4-yl]-phenyl-methanol

HRID 350873
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 350873
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([S:9][C:10]2[N:14]([CH:15]([CH3:17])[CH3:16])[N:13]=[C:12]([CH3:18])[C:11]=2[C:19]([C:21]2[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][CH:22]=2)=[O:20])[CH:5]=[C:6]([Cl:8])[CH:7]=1.[BH4-].[Na+].O>CO>[Cl:8][C:6]1[CH:5]=[C:4]([S:9][C:10]2[N:14]([CH:15]([CH3:17])[CH3:16])[N:13]=[C:12]([CH3:18])[C:11]=2[CH:19]([C:21]2[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][CH:22]=2)[OH:20])[CH:3]=[C:2]([Cl:1])[CH:7]=1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 962WaterHCID 4311764Sodium borohydrideHCID 22747464[5-(3,5-dichlorophenylthio)-1-isopropyl-3-methyl-1H-pyrazol-4-yl]-phenyl-methanone

Produkt 1

HCID 22747524[5-(3,5-dichlorophenylthio)-1-isopropyl-3-methyl-1H-pyrazol-4-yl]-phenyl-methanolAusbeute 93,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887
Methanol
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution containing 32 mg of [5-(3,5-dichlorophenylthio)-1-isopropyl-3-methyl-1H-pyrazol-4-yl]-phenyl-methanone in 2 ml of methanol was treated with 6 mg of sodium borohydride at rt under nitrogen. The mixture was then stirred at rt overnight. To the mixture was added 2 ml of water and then extracted with diethyl ether three times. Combined extracts were washed with brine then dried over anhydrous magnesium sulphate, filtered and evaporated to give 30 mg of [5-(3,5-dichlorophenylthio)-1-isopropyl-3-methyl-1H-pyrazol-4-yl]-phenyl-methanol as a white solid which was used without further purification. Mass spectrum (ES) m/z 407[M+H]+.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with diethyl ether three times
  2. washCombined extracts were washed with brine
  3. dry with materialthen dried over anhydrous magnesium sulphate
  4. filtrationfiltered
  5. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0584f57fdfcf4b80bffe5c078d1063ba
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07183296B2

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