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Water → 1-ethyl-5-(4-methoxyphenoxy)-3-methyl-1H-pyrazol-4-yl-phenyl-methanol

HRID 350879
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 350879
[CH2:1]([N:3]1[C:7]([O:8][C:9]2[CH:14]=[CH:13][C:12]([O:15][CH3:16])=[CH:11][CH:10]=2)=[C:6]([C:17]([C:19]2[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[CH:21][CH:20]=2)=[O:18])[C:5]([CH3:25])=[N:4]1)[CH3:2].[BH4-].[Na+].O>CO>[CH2:1]([N:3]1[C:7]([O:8][C:9]2[CH:10]=[CH:11][C:12]([O:15][CH3:16])=[CH:13][CH:14]=2)=[C:6]([CH:17]([C:19]2[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[CH:21][CH:20]=2)[OH:18])[C:5]([CH3:25])=[N:4]1)[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 962WaterHCID 4311764Sodium borohydrideHCID 22747462[1-ethyl-5-(4-methoxyphenoxy)-3-methyl-1H-pyrazol-4-yl]-phenyl-methanone

Produkt 1

HCID 227474811-ethyl-5-(4-methoxyphenoxy)-3-methyl-1H-pyrazol-4-yl-phenyl-methanolAusbeute 69,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 77 mg of [1-ethyl-5-(4-methoxyphenoxy)-3-methyl-1H-pyrazol-4-yl]-phenyl-methanone and 119 mg of sodium borohydride in 5 ml of methanol was stirred at room temperature for 24 h. 20 ml of water was added and the mixture was extracted three times with 15 ml of diethyl ether. The combined extracts were dried over magnesium sulphate, filtered and evaporated to give 54 mg of [1-ethyl-5-(4-methoxyphenoxy)-3-methyl-1H-pyrazol-4-yl]-phenyl-methanol as a colourless gum which was used without further purification. Mass spectrum (ES) m/z 339 [M+H]+, 380 [M+H+CH3CN]+.

Aufarbeitung

  1. extractionthe mixture was extracted three times with 15 ml of diethyl ether
  2. dry with materialThe combined extracts were dried over magnesium sulphate
  3. filtrationfiltered
  4. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b3364769436b4434bea69814494f1ba9
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07183296B2

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