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Water → [5-(3,5-dichloro-phenylsulphanyl)-1-ethyl-3-methyl-1H-pyrazol-4-ylmethyl]-pyridin-3-yl-amine

HRID 350884
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 350884
BrC[CH2:3][C:4]1[C:5]([CH3:20])=[N:6][N:7]([CH2:18][CH3:19])[C:8]=1[S:9][C:10]1[CH:15]=[C:14]([Cl:16])[CH:13]=[C:12]([Cl:17])[CH:11]=1.[NH2:21][C:22]1[CH:23]=[N:24][CH:25]=[CH:26][CH:27]=1.[H-].[Na+].O>CN(C)C=O>[Cl:16][C:14]1[CH:15]=[C:10]([S:9][C:8]2[N:7]([CH2:18][CH3:19])[N:6]=[C:5]([CH3:20])[C:4]=2[CH2:3][NH:21][C:22]2[CH:23]=[N:24][CH:25]=[CH:26][CH:27]=2)[CH:11]=[C:12]([Cl:17])[CH:13]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 100093-AminopyridineHCID 24758Sodium hydrideHCID 695157944-bromoethyl-5-(3,5-dichloro-phenylsulfanyl)-1-ethyl-3-methyl-1 H-pyrazole

Produkt 1

HCID 22747459[5-(3,5-dichloro-phenylsulphanyl)-1-ethyl-3-methyl-1H-pyrazol-4-ylmethyl]-pyridin-3-yl-amineAusbeute 7,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
110 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 227 mg of 4-bromoethyl-5-(3,5-dichloro-phenylsulphanyl)-1-ethyl-3-methyl-1H-pyrazole, 62 mg of 3-aminopyridine and 36 mg of sodium hydride (60% in mineral oil) in 3 ml of anhydrous N,N-dimethylformamide was stirred under nitrogen at 110° C. for 15 minutes. Water (10 ml) was added and the mixture was extracted three times with 8 ml of dichloromethane. The combined extracts were dried over magnesium sulphate, filtered and evaporated. The residue was purified by flash chromatography on silica gel using dichloromethane/methanol for the elution to give 17 mg of [5-(3,5-dichloro-phenylsulphanyl)-1-ethyl-3-methyl-1H-pyrazol-4-ylmethyl]-pyridin-3-yl-amine as a brown gum. 1H NMR (DMSO-d6) 1.19 (t, 3H), 2.27 (s, 3H), 4.05–4.11 (m, 4H), 6.03 (t, 1H), 6.87 (d, 1H), 6.99 (m, 1H), 7.04 (d, 2H), 7.44 (t, 1H), 7.72 (dd, 1H), 7.94 (d, 1H).

Aufarbeitung

  1. extractionthe mixture was extracted three times with 8 ml of dichloromethane
  2. dry with materialThe combined extracts were dried over magnesium sulphate
  3. filtrationfiltered
  4. customevaporated
  5. customThe residue was purified by flash chromatography on silica gel
  6. washfor the elution

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8ef9c025f3c84444b213de19bab4ec6f
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07183296B2

Notizen zur Reaktion

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