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(2s)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-(6-(4-(5,6,7,8-tetrahydro-[1,8]naphthyridin-2-yl)-piperidin-1-yl)-purin-9-yl)-propionic acid tert-butyl ester → (2s)-2-Amino-3-(6-(4-(5,6,7,8-tetrahydro-[1,8]naphthyridin-2-yl)-piperidin-1-yl)purin-9-yl)-propionic acid tert-butyl ester

HRID 351651
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 351651
[C:1]([O:5][C:6](=[O:45])[C@@H:7]([NH:34]C(OCC1C=CC=CC=1)=O)[CH2:8][N:9]1[CH:17]=[N:16][C:15]2[C:10]1=[N:11][CH:12]=[N:13][C:14]=2[N:18]1[CH2:23][CH2:22][CH:21]([C:24]2[CH:33]=[CH:32][C:31]3[CH2:30][CH2:29][CH2:28][NH:27][C:26]=3[N:25]=2)[CH2:20][CH2:19]1)([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2]>CO.C(O)(=O)C.[Pd]>[C:1]([O:5][C:6](=[O:45])[C@@H:7]([NH2:34])[CH2:8][N:9]1[CH:17]=[N:16][C:15]2[C:10]1=[N:11][CH:12]=[N:13][C:14]=2[N:18]1[CH2:23][CH2:22][CH:21]([C:24]2[CH:33]=[CH:32][C:31]3[CH2:30][CH2:29][CH2:28][NH:27][C:26]=3[N:25]=2)[CH2:20][CH2:19]1)([CH3:4])([CH3:2])[CH3:3]
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Komponenten

5

Edukt 1

HCID 11422135(2s)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-(6-(4-(5,6,7,8-tetrahydro-[1,8]naphthyridin-2-yl)-piperidin-1-yl)-purin-9-yl)-propionic acid tert-butyl ester

Produkt 1

HCID 11352047(2s)-2-Amino-3-(6-(4-(5,6,7,8-tetrahydro-[1,8]naphthyridin-2-yl)-piperidin-1-yl)purin-9-yl)-propionic acid tert-butyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 176Acetic AcidLösungsmittel
HCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

878 mg of the compound of example 1, step d) were dissolved in 50 ml of methanol and 0.4 ml of acetic acid. Under a nitrogen atmosphere 350 mg of 10% palladium on charcoal were carefully added, and hydrogenation was performed under shaking of the reaction vessel. After 5 hours the reaction was complete. The solvents were removed after filtration of the catalyst Yield: 680 mg of a resinous product. MS (ES+): m/e=479.3 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. customThe solvents were removed
  2. filtrationafter filtration of the catalyst Yield: 680 mg of a resinous product

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6f2cd4ba41d14a868bf0137ef0a39349
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06743800B1

Notizen zur Reaktion

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