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Ethyl bromoacetate → HCID 22708226, Verbindung

HRID 353179
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 353179
[O:1]1[CH:5]=[CH:4][CH:3]=[C:2]1[CH2:6][NH:7][CH2:8][CH2:9][C:10]1[CH:15]=[CH:14][C:13]([S:16][C:17]([CH3:26])([CH3:25])[C:18]([O:20][C:21]([CH3:24])([CH3:23])[CH3:22])=[O:19])=[CH:12][CH:11]=1.Br[CH2:28][C:29]([O:31][CH2:32][CH3:33])=[O:30].C(N(CC)CC)C.C(OCC)(=O)C>[I-].C([N+](CCCC)(CCCC)CCCC)CCC.O1CCCC1.O>[CH2:32]([O:31][C:29](=[O:30])[CH2:28][N:7]([CH2:6][C:2]1[O:1][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1)[CH2:8][CH2:9][C:10]1[CH:11]=[CH:12][C:13]([S:16][C:17]([CH3:26])([CH3:25])[C:18]([O:20][C:21]([CH3:24])([CH3:23])[CH3:22])=[O:19])=[CH:14][CH:15]=1)[CH3:33]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 7748Ethyl bromoacetateHCID 8471TriethylamineHCID 8857Ethyl AcetateHCID 22708149HCID 22708149, Verbindung

Produkt 1

HCID 22708226HCID 22708226, VerbindungAusbeute 46,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 67553
Tetrabutylammonium Iodide
Katalysator
HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

2.4 g of 1,1-dimethylethyl 2-[[4-[2-[(2-furanylmethyl)amino]ethyl]phenyl]thio]-2-methyl-propanoate, 1.5 g of ethyl bromoacetate, 0.97 g of triethylamine and 7.08 g of tetra-n-butylammonium iodide are dissolved in 100 ml of tetrahydrofuran and heated at reflux overnight. Ethyl acetate and water are added, and the mixture is extracted with water and sat. NaCl solution. Concentration and chromatography (petroleum ether/ethyl acetate 10+1) gives 1.38 g of the title compound.

Aufarbeitung

  1. temperatureheated
  2. temperatureat reflux overnight
  3. extractionthe mixture is extracted with water and sat. NaCl solution
  4. concentrationConcentration and chromatography (petroleum ether/ethyl acetate 10+1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-dd9b2cfda5654b0795e3f175d5569aab
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06750236B2

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