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Citric Acid → 1-(3,5-Difluoro-2,4-dibenzyloxyphenyl)ethanol

HRID 355410
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 355410
C[Mg]Br.[F:4][C:5]1[C:6]([O:22][CH2:23][C:24]2[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][CH:25]=2)=[C:7]([CH:10]=[C:11]([F:21])[C:12]=1[O:13][CH2:14][C:15]1[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][CH:16]=1)[CH:8]=[O:9].[CH3:30]COCC.C(O)(=O)CC(CC(O)=O)(C(O)=O)O>>[F:4][C:5]1[C:6]([O:22][CH2:23][C:24]2[CH:25]=[CH:26][CH:27]=[CH:28][CH:29]=2)=[C:7]([CH:8]([OH:9])[CH3:30])[CH:10]=[C:11]([F:21])[C:12]=1[O:13][CH2:14][C:15]1[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][CH:16]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 4

HCID 311Citric AcidHCID 3283Diethyl EtherHCID 189423223,5-Difluoro-2,4-dibenzyloxybenzaldehydeHCID 178418573HCID 178418573, Verbindung

Produkt 1

HCID 189423411-(3,5-Difluoro-2,4-dibenzyloxyphenyl)ethanol

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

Methylmagnesium bromide (3.0M solution in ether, 1.1 eq) is added to a 0.4M solution of Compound 23 in ether (1.0 eq) at 0° C. The reaction is stirred at 0° C. for 1 hour, then warmed to 20° C. for an additional hour, and poured into 5 volumes of 1M citric acid solution. The resulting solution is extracted with ether (2×), washed with brine, dried over anhydrous MgSO4, and concentrated in vacuo. The residue is purified by chromatography on silica gel (Hex/EtOAc) to yield Compound 24.

Aufarbeitung

  1. temperaturewarmed to 20° C. for an additional hour
  2. extractionThe resulting solution is extracted with ether (2×)
  3. washwashed with brine
  4. dry with materialdried over anhydrous MgSO4
  5. concentrationconcentrated in vacuo
  6. customThe residue is purified by chromatography on silica gel (Hex/EtOAc)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c52af617ab53497e98b637a245416da5
Quelldatensatz
uspto-grants-1998_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05830912

Notizen zur Reaktion

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