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Tetrahydrofuran → 1,5-Bis-(4-benzyloxy-3-methoxy-phenyl)-pentan-3-one

HRID 356457
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 356457
[CH2:1]([O:8][C:9]1[CH:14]=[CH:13][C:12]([CH:15]=[CH:16][C:17](=[O:36])[CH:18]=[CH:19][C:20]2[CH:25]=[CH:24][C:23]([O:26][CH2:27][C:28]3[CH:33]=[CH:32][CH:31]=[CH:30][CH:29]=3)=[C:22]([O:34][CH3:35])[CH:21]=2)=[CH:11][C:10]=1[O:37][CH3:38])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[O-]S([O-])(=O)=O.[Ba+2].C1COCC1.CC(C)=O.OS(O)(=O)=O.O=[Cr](=O)=O>CC(C)=O.[Pd].C(O)(C)C>[CH2:27]([O:26][C:23]1[CH:24]=[CH:25][C:20]([CH2:19][CH2:18][C:17](=[O:36])[CH2:16][CH2:15][C:12]2[CH:13]=[CH:14][C:9]([O:8][CH2:1][C:2]3[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=3)=[C:10]([O:37][CH3:38])[CH:11]=2)=[CH:21][C:22]=1[O:34][CH3:35])[C:28]1[CH:33]=[CH:32][CH:31]=[CH:30][CH:29]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 8028TetrahydrofuranHCID 24414Barium SulfateHCID 537669791,5-Bis-(4-benzyloxy-3-methoxy-phenyl)-penta-1,4-dien-3-oneHCID 131709961Jones' reagent

Produkt 1

HCID 187986361,5-Bis-(4-benzyloxy-3-methoxy-phenyl)-pentan-3-one

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 23938
Palladium
Katalysator
HCID 180AcetoneLösungsmittel
HCID 3776IsopropanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Hydrogenation of 21.5 g (42.6 mmol) of 1,5-bis-(4-benzyloxy-3-methoxy-phenyl)-penta-1,4-dien-3-one prepared in Example D was effected as described in General Method 3 using 1.0 g 5% Pd over BaSO4 and 600 mL of THF under hydrogen atmosphere. The product contained both ketone and alcohol. Therefore, the mixture was dissolved in acetone (approximately 500 mL), treated with 20 mL of 8.0N Jones reagent, and stirred overnight at room temperature. Isopropanol was added, and the mixture was filtered through Celite. The filtrate was concentrated, and the residue was triturated with 1:1 hexane:EtOAc to give the title compound. 1H NMR (DMSO-d6) δ 2.71 (m, 8 H), 3.74 (s, 6 H), 5.02 (s, 4 H), 6.66 (m, 2 H), 6.82 (br s, 2 H), 6.87 (m, 2 H), 7.29-7.43 (m, 10 H).

Aufarbeitung

  1. filtrationthe mixture was filtered through Celite
  2. concentrationThe filtrate was concentrated
  3. customthe residue was triturated with 1:1 hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e58642045dff432ea8bd34052b6fb122
Quelldatensatz
uspto-grants-1998_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05834506

Notizen zur Reaktion

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