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Water → 3-[4-(Imidazo[1,2-a]pyridin-5-ylthio)butyl]oxazolidine-2,4-dione

HRID 357010
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 357010
Cl[CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][S:6][C:7]1[N:12]2[CH:13]=[CH:14][N:15]=[C:11]2[CH:10]=[CH:9][CH:8]=1.[K].[O:17]1[CH2:21][C:20](=[O:22])[NH:19][C:18]1=[O:23].[I-].[Na+].O>CN(C)C=O>[N:15]1[CH:14]=[CH:13][N:12]2[C:7]([S:6][CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2][N:19]3[C:20](=[O:22])[CH2:21][O:17][C:18]3=[O:23])=[CH:8][CH:9]=[CH:10][C:11]=12
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 5238Sodium IodideHCID 18936641Imidazo[1,2-a]pyridine,5-[(4-chlorobutyl)thio]-HCID 70204806Oxazolidine-2,4-dione potassium salt

Produkt 1

HCID 189367363-[4-(Imidazo[1,2-a]pyridin-5-ylthio)butyl]oxazolidine-2,4-dione

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 6.30 g (26.2 mmol) of 5-(4-chlorobutylthio)imidazo[1,2-a]pyridine and 3.64 g (26.2 mmol) of oxazolidine-2,4-dione potassium salt in 100 ml of N,N-dimethylformamide, 3.92 g (26.2 mmol) of sodium iodide was added, followed by stirring at 80° C. for 16 hours. After cooling, the reaction mixture was poured into water and extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with water and dried, after which the solvent was distilled off. The residue was purified by column chromatography (eluent: ethyl acetate) to yield 5.70 g (71.4%, light orange crystal) of the desired product.

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling
  2. extractionextracted with ethyl acetate
  3. washThe organic layer was washed with water
  4. customdried
  5. distillationafter which the solvent was distilled off
  6. customThe residue was purified by column chromatography (eluent: ethyl acetate)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-27485b8152fb4f81a5a886d5a64aeede
Quelldatensatz
uspto-grants-1998_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05840732

Notizen zur Reaktion

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