StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Water → 3-[4-(Imidazo[1,2-a]pyridin-5-ylthio)-butyl]hydantoin

HRID 357062
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 357062
Cl[CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][S:6][C:7]1[N:12]2[CH:13]=[CH:14][N:15]=[C:11]2[CH:10]=[CH:9][CH:8]=1.[NH:16]1[CH2:22][C:20](=[O:21])[NH:19][C:17]1=[O:18].C1CCN2C(=NCCC2)CC1.O>CN(C)C=O>[N:15]1[CH:14]=[CH:13][N:12]2[C:7]([S:6][CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2][N:19]3[C:20](=[O:21])[CH2:22][NH:16][C:17]3=[O:18])=[CH:8][CH:9]=[CH:10][C:11]=12
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 10006HydantoinHCID 811841,8-Diazabicyclo(5.4.0)undec-7-eneHCID 18936641Imidazo[1,2-a]pyridine,5-[(4-chlorobutyl)thio]-

Produkt 1

HCID 189366653-[4-(Imidazo[1,2-a]pyridin-5-ylthio)-butyl]hydantoin

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 2.41 g (10.0 mmol) of 5-(4-chlorobutylthio)imidazo[1,2-a]pyridine and 1.00 g (10.0 mmol) of hydantoin in 30 ml of N,N-dimethylformamide, 1.50 ml (10.0 mmol) of 1,8-diazabicyclo[5.4.0]-7-undecene was added, followed by stirring at 80° C. for 16 hours. After the reaction mixture was cooled, water was added; the mixture was extracted with ethyl acetate and dried, after which the solvent was distilled off. The residue was purified by column chromatography (eluent, chloroform/methanol=20/1→10/1) to yield 1.27 g (41.7%, yellow solid) of the desired product.

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter the reaction mixture was cooled
  2. extractionthe mixture was extracted with ethyl acetate
  3. customdried
  4. distillationafter which the solvent was distilled off
  5. customThe residue was purified by column chromatography (eluent, chloroform/methanol=20/1→10/1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-356bb265275d412ca0d7a303c808ed76
Quelldatensatz
uspto-grants-1998_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05840732

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion