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Water → 5-(1-Methylpiperazin-4-yl)methylene-3-[4-(imidazo[1,2-a]pyridin-5-ylthio)butyl]thiazolidine-2,4-dione

HRID 357085
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 357085
Cl[CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][S:6][C:7]1[N:12]2[CH:13]=[CH:14][N:15]=[C:11]2[CH:10]=[CH:9][CH:8]=1.[CH3:16][N:17]1[CH2:22][CH2:21][N:20]([CH:23]=[C:24]2[S:28][C:27](=[O:29])[NH:26][C:25]2=[O:30])[CH2:19][CH2:18]1.C1CCN2C(=NCCC2)CC1.O>CN(C)C=O>[CH3:16][N:17]1[CH2:22][CH2:21][N:20]([CH:23]=[C:24]2[S:28][C:27](=[O:29])[N:26]([CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][S:6][C:7]3[N:12]4[CH:13]=[CH:14][N:15]=[C:11]4[CH:10]=[CH:9][CH:8]=3)[C:25]2=[O:30])[CH2:19][CH2:18]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 811841,8-Diazabicyclo(5.4.0)undec-7-eneHCID 18936641Imidazo[1,2-a]pyridine,5-[(4-chlorobutyl)thio]-HCID 536506415-(1-Methylpiperazin-4-yl)methylene-thiazolidine-2,4-dione

Produkt 1

HCID 538972405-(1-Methylpiperazin-4-yl)methylene-3-[4-(imidazo[1,2-a]pyridin-5-ylthio)butyl]thiazolidine-2,4-dione

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

1
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 241 mg (1.0 mmol) of 5-(4-chlorobutylthio)imidazo[1,2-a]pyridine and 227 mg (1.0 mmol) of 5-(1-methylpiperazin-4-yl)methylene-thiazolidine-2,4-dione in 10 ml of N,N-dimethylformamide, 0.15 ml (1.0 mmol) of 1,8-diazabicyclo[5.4.0]-7-undecene was added, followed by stirring at 80° C. for 3 hours. After the reaction mixture was cooled, water was added; the mixture was extracted with ethyl acetate and dried, after which the solvent was distilled off. The residue was purified by column chromatography (eluent, chloroform/ethanol=50/1) to yield 330 mg (76.0%, light yellow oily substance) of the desired product.

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter the reaction mixture was cooled
  2. extractionthe mixture was extracted with ethyl acetate
  3. customdried
  4. distillationafter which the solvent was distilled off
  5. customThe residue was purified by column chromatography (eluent, chloroform/ethanol=50/1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1e9dc5af16e24c488b1091bd6fc6c67b
Quelldatensatz
uspto-grants-1998_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05840732

Notizen zur Reaktion

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