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Water → 5-(Piperidin-1-yl)methylene-3-[4-(imidazo[1,2-a]pyridin-5-ylthio)butyl]thiazolidine-2,4-dione

HRID 357087
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 357087
Cl[CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][S:6][C:7]1[N:12]2[CH:13]=[CH:14][N:15]=[C:11]2[CH:10]=[CH:9][CH:8]=1.[N:16]1([CH:22]=[C:23]2[S:27][C:26](=[O:28])[NH:25][C:24]2=[O:29])[CH2:21][CH2:20][CH2:19][CH2:18][CH2:17]1.C1CCN2C(=NCCC2)CC1.O>CN(C)C=O>[N:16]1([CH:22]=[C:23]2[S:27][C:26](=[O:28])[N:25]([CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][S:6][C:7]3[N:12]4[CH:13]=[CH:14][N:15]=[C:11]4[CH:10]=[CH:9][CH:8]=3)[C:24]2=[O:29])[CH2:21][CH2:20][CH2:19][CH2:18][CH2:17]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 811841,8-Diazabicyclo(5.4.0)undec-7-eneHCID 18936641Imidazo[1,2-a]pyridine,5-[(4-chlorobutyl)thio]-HCID 541294735-(Piperidin-1-yl)methylene-thiazolidine-2,4-dione

Produkt 1

HCID 539811735-(Piperidin-1-yl)methylene-3-[4-(imidazo[1,2-a]pyridin-5-ylthio)butyl]thiazolidine-2,4-dione

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 241 mg (1.0 mmol) of 5-(4-chlorobutylthio)imidazo[1,2-a]pyridine and 212 mg (1.0 mmol) of 5-(piperidin-1-yl)methylene-thiazolidine-2,4-dione in 10 ml of N,N-dimethylformamide, 0.15 ml (1.0 mmol) of 1,8-diazabicyclo[5.4.0]-7-undecene was added, followed by stirring at 80° C. for 3 hours. After the reaction mixture was cooled, water was added; the mixture was extracted with ethyl acetate and dried, after which the solvent was distilled off. The residue was purified by column chromatography (eluent, n-hexane/ethyl acetate=1/4→ethyl acetate) to yield 330 mg (79.2%, white powder) of the desired product.

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter the reaction mixture was cooled
  2. extractionthe mixture was extracted with ethyl acetate
  3. customdried
  4. distillationafter which the solvent was distilled off
  5. customThe residue was purified by column chromatography (eluent, n-hexane/ethyl acetate=1/4→ethyl acetate)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-dea347ba088f44a88a985b5b6558366b
Quelldatensatz
uspto-grants-1998_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05840732

Notizen zur Reaktion

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