StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Water → 3-[3-(2-Aminopyridin-3-yloxy)propyl]thiazolidine-2,4-dione

HRID 357145
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 357145
[NH2:1][C:2]1[C:7]([O:8][CH2:9][CH2:10][CH2:11]Cl)=[CH:6][CH:5]=[CH:4][N:3]=1.[Na].[S:14]1[CH2:18][C:17](=[O:19])[NH:16][C:15]1=[O:20].[I-].[Na+].O>CN(C)C=O>[NH2:1][C:2]1[C:7]([O:8][CH2:9][CH2:10][CH2:11][N:16]2[C:17](=[O:19])[CH2:18][S:14][C:15]2=[O:20])=[CH:6][CH:5]=[CH:4][N:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 5238Sodium IodideHCID 189368002-Amino-3-(3-chloropropyloxy)pyridineHCID 867387272,4-Thiazolidinedione sodium salt

Produkt 1

HCID 189367993-[3-(2-Aminopyridin-3-yloxy)propyl]thiazolidine-2,4-dione

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

To a suspension of 9.33 g (50 mmol) of 2-amino-3-(3-chloropropyloxy)pyridine and 6.97 g (50 mmol) of thiazolidine-2,4-dione sodium salt in 200 ml of N,N-dimethylformamide, 7.49 g (50 mmol) of sodium iodide was added, followed by refluxing at 80° C. for 16 hours. After cooling, the reaction mixture was poured into water, extracted with ethyl acetate, washed with water and dried, after which the solvent was distilled off. The residue was purified by column chromatography (eluent, n-hexane/ethyl acetate=1/4→ethyl acetate) to yield 8.14 g (60.9%, yellow solid) of the desired product.

Aufarbeitung

  1. additionwas added
  2. temperatureAfter cooling
  3. extractionextracted with ethyl acetate
  4. washwashed with water
  5. customdried
  6. distillationafter which the solvent was distilled off
  7. customThe residue was purified by column chromatography (eluent, n-hexane/ethyl acetate=1/4→ethyl acetate)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a122f5d4ee1141fe8b1e32748c526b27
Quelldatensatz
uspto-grants-1998_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05840732

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion