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Ammonia → 2-Bromo-8alpha-(3,3-diethylureido)-6-methyl-ergoline-13-carbaldehyde

HRID 35851
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 35851
[Br:1][C:2]1[NH:16][C:15]2[C:17]3[C:3]=1[CH2:4][C@@H:5]1[C@@H:10]([C:11]=3[CH:12]=[CH:13][CH:14]=2)[CH2:9][C@H:8]([NH:18][C:19](=[O:25])[N:20]([CH2:23][CH3:24])[CH2:21][CH3:22])[CH2:7][N:6]1[CH3:26].[Cl-].[Al+3].[Cl-].[Cl-].[CH3:31][O:32]C(Cl)Cl.C(O)(=O)C(C(C(O)=O)O)O.N>ClCCl.O>[Br:1][C:2]1[NH:16][C:15]2[C:17]3[C:3]=1[CH2:4][C@@H:5]1[C@@H:10]([C:11]=3[CH:12]=[C:13]([CH:31]=[O:32])[CH:14]=2)[CH2:9][C@H:8]([NH:18][C:19]([N:20]([CH2:23][CH3:24])[CH2:21][CH3:22])=[O:25])[CH2:7][N:6]1[CH3:26]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 5

HCID 222AmmoniaHCID 8752,3-Dihydroxybutanedioic AcidHCID 21004Methane, dichloromethoxy-HCID 6451240Aluminum(III) ChlorideHCID 130598603-(2-Bromo-6-methyl-8alpha-ergolinyl)-1,1-diethylurea

Produkt 1

HCID 86748653
2-Bromo-8alpha-(3,3-diethylureido)-6-methyl-ergoline-13-carbaldehyde

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

838 mg of 3-(2-bromo-6-methyl-8alpha-ergolinyl)-1,1-diethylurea (2 mmol) is dissolved in 100 ml of dichloromethane, 1.2 g of anhydrous aluminum chloride (9 mmol) and 1.8 ml of dichloromethyl methyl ether (20 mmol) are added and stirred for 15 minutes at room temperature. The reaction mixture is mixed with ice and, after 15 minutes, with a solution of 1.5 g of tartaric acid in 50 ml of water and made alkaline with 5 ml of conc. ammonia solution. It is extracted with dichloromethane, the organic phases are dried with sodium sulfate and the solvent is distilled off. The residue is chromatographed on silica gel with dichloromethane/methanol, 406 mg (45% of theory) is isolated.

Aufarbeitung

  1. extractionIt is extracted with dichloromethane
  2. dry with materialthe organic phases are dried with sodium sulfate
  3. distillationthe solvent is distilled off
  4. customThe residue is chromatographed on silica gel with dichloromethane/methanol
  5. custom406 mg (45% of theory) is isolated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8ac1f04fc7bf4b3182f969b016355951
Quelldatensatz
uspto-grants-1995_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05411966

Notizen zur Reaktion

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