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Acetic Acid → Phenol, 4-[1,1-dimethyl-4-(3-phenoxyphenyl)butyl]-

HRID 358553
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 358553
[O:1]([C:8]1[CH:9]=[C:10]([CH2:14][CH2:15][CH2:16][C:17]([C:20]2[CH:25]=[CH:24][C:23]([O:26]C)=[CH:22][CH:21]=2)([CH3:19])[CH3:18])[CH:11]=[CH:12][CH:13]=1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.Br.C(O)(=O)C>O>[O:1]([C:8]1[CH:9]=[C:10]([CH2:14][CH2:15][CH2:16][C:17]([C:20]2[CH:21]=[CH:22][C:23]([OH:26])=[CH:24][CH:25]=2)([CH3:19])[CH3:18])[CH:11]=[CH:12][CH:13]=1)[C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 176Acetic AcidHCID 260Hydrogen BromideHCID 135322971-[4-(4-Methoxyphenyl)-4-methylpentyl]-3-phenoxybenzene

Produkt 1

HCID 10980903Phenol, 4-[1,1-dimethyl-4-(3-phenoxyphenyl)butyl]-Ausbeute 87,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962WaterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 5.0 g of 1-(3-phenoxyphenyl)-4-(4-methoxyphenyl)-4-methylpentane, 30 ml of 47% hydrobromic acid and 30 ml of acetic acid was heated under reflux for 8 h. After cooling to room temperature, the reaction mixture was poured into water. After extraction with benzene, the benzene solution was washed with water and dried. Benzene was distilled off under reduced pressure and the obtained oily product was purified according to column chromatography (silica gel, developer: benzene) to obtain 4.2 g of 1-(3-phenoxyphenyl)-4-(4-hydroxyphenyl)-4-methylpentane.

Aufarbeitung

  1. temperaturewas heated
  2. temperatureunder reflux for 8 h
  3. extractionAfter extraction with benzene
  4. washthe benzene solution was washed with water
  5. customdried
  6. distillationBenzene was distilled off under reduced pressure
  7. customthe obtained oily product was purified

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3ac93eef14744a38b9694c3a24f98de4
Quelldatensatz
uspto-grants-1991_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04997650

Notizen zur Reaktion

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