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4-(2-Bromoethyl)-3-chloro-1,3-dihydro-2H-indol-2-one → 2H-Indol-2-one, 4-(2-bromoethyl)-1,3-dihydro-

HRID 358822
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 358822
[Br:1][CH2:2][CH2:3][C:4]1[CH:12]=[CH:11][CH:10]=[C:9]2[C:5]=1[CH:6](Cl)[C:7](=[O:13])[NH:8]2.O.[PH2]([O-])=O.[Na+]>[Pd].O>[Br:1][CH2:2][CH2:3][C:4]1[CH:12]=[CH:11][CH:10]=[C:9]2[C:5]=1[CH2:6][C:7](=[O:13])[NH:8]2
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Komponenten

5

Edukt 2

HCID 103560034-(2-Bromoethyl)-3-chloro-1,3-dihydro-2H-indol-2-oneHCID 178418950HCID 178418950, Verbindung

Produkt 1

HCID 99918542H-Indol-2-one, 4-(2-bromoethyl)-1,3-dihydro-Ausbeute 82,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 962WaterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

4-(2'-Bromoethyl)-3-chloro-1,3-dihydro-2H-indol-2-one (23.6 g. 86 mmol), sodium hypophosphite hydrate (35 g) and 10% palladium/carbon (60% w/w wet, 2.6 g) were stirred in industrial methylated spirit (250 ml)/water (30 ml) at 80° C. The reaction was complete after 2 hours as monitored by HPLC. Inorganic components were removed by filtration and the organic solvent was removed in vaccuo. The solid residue was slurried in water (100 ml) and dried overnight to give 17.0 g (82%) of 4-(2'-bromoethyl)-1,3-dihydro-2H-indol-2-one.

Aufarbeitung

  1. customInorganic components were removed by filtration
  2. customthe organic solvent was removed in vaccuo
  3. customdried overnight

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2813a718cc3647a98d0efbd87921e660
Quelldatensatz
uspto-grants-1991_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04997954

Notizen zur Reaktion

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