StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Water → 4-[2-Hydroxyadamant-1-yl-1-(imidazolyl)methyl]benzonitrile

HRID 35911
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 35911
[NH:1]1[CH:5]=[CH:4][N:3]=[C:2]1[CH2:6][C:7]1[CH:14]=[CH:13][C:10]([C:11]#[N:12])=[CH:9][CH:8]=1.C([N-]C(C)C)(C)C.[Li+].[CH:23]12[CH2:32][CH:27]3[CH2:28][CH:29]([CH2:31][CH:25]([CH2:26]3)[C:24]1=[O:33])[CH2:30]2.O>O1CCCC1>[OH:33][CH:24]1[CH:23]2[CH2:32][CH:27]3[CH2:28][CH:29]([CH2:31][C:25]1([CH:6]([C:7]1[CH:14]=[CH:13][C:10]([C:11]#[N:12])=[CH:9][CH:8]=1)[C:2]1[NH:1][CH:5]=[CH:4][N:3]=1)[CH2:26]3)[CH2:30]2
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 64151AdamantanoneHCID 2724682Lithium diisopropylamideHCID 111481024-(1-Imidazolylmethyl)benzonitrile

Produkt 1

HCID 199395244-[2-Hydroxyadamant-1-yl-1-(imidazolyl)methyl]benzonitrile

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel
2×

Versuchsvorschrift

5.0 g of 4-[1-(imidazolyl)methyl]benzonitrile is dissolved in 100 ml of tetrahydrofuran and combined at -50° with 20 ml of 1.5-molar solution of lithium diisopropylamide in tetrahydrofuran, stirred for 0.5 hour at -60° combined With 4 3 g of 2-adamantanone, further stirred for 1 hour, and heated to 25°. Then water is added, the mixture is extracted three times with ethyl acetate, washed neutral with water, dried over sodium sulfate, and concentrated to dryness under vacuum, thus obtaining 6.66 g of crude 4-[2-hydroxy-adamant-1-yl-1-(imidazolyl)methyl]benzonitrile.

Aufarbeitung

  1. stirringfurther stirred for 1 hour
  2. temperatureheated to 25°
  3. extractionthe mixture is extracted three times with ethyl acetate
  4. washwashed neutral with water
  5. dry with materialdried over sodium sulfate
  6. concentrationconcentrated to dryness under vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-377e765bff1143e593a7d59d89ccb6b9
Quelldatensatz
uspto-grants-1995_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05411982

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion