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Bromoacetyl bromide → (3aR*,10aS*)-9-[4-(Benzyloxycarbonylamino)benzyl]-4-(bromoacetyl)-2,3,3a,4,9,10a-hexahydrobenzo[b]cyclopenta[e][1,4]diazepin-10(1H)-one

HRID 361568
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 361568
[CH2:1]([O:8][C:9]([NH:11][C:12]1[CH:33]=[CH:32][C:15]([CH2:16][N:17]2[C:23](=[O:24])[C@H:22]3[CH2:25][CH2:26][CH2:27][C@H:21]3[NH:20][C:19]3[CH:28]=[CH:29][CH:30]=[CH:31][C:18]2=3)=[CH:14][CH:13]=1)=[O:10])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[Br:34][CH2:35][C:36](Br)=[O:37].C(=O)([O-])O.[Na+]>ClCCl.O>[CH2:1]([O:8][C:9]([NH:11][C:12]1[CH:33]=[CH:32][C:15]([CH2:16][N:17]2[C:23](=[O:24])[C@H:22]3[CH2:25][CH2:26][CH2:27][C@H:21]3[N:20]([C:36](=[O:37])[CH2:35][Br:34])[C:19]3[CH:28]=[CH:29][CH:30]=[CH:31][C:18]2=3)=[CH:14][CH:13]=1)=[O:10])[C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 61147Bromoacetyl bromideHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 54504038(3aR*,10aS*)-9-[4-(Benzyloxycarbonylamino)benzyl]-2,3,3a,4,9,10a-hexahydrobenzo[b]cyclopenta[e][1,4]diazepin-10(1H)-one

Produkt 1

HCID 11071811(3aR*,10aS*)-9-[4-(Benzyloxycarbonylamino)benzyl]-4-(bromoacetyl)-2,3,3a,4,9,10a-hexahydrobenzo[b]cyclopenta[e][1,4]diazepin-10(1H)-oneAusbeute 66 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

2
HCID 962WaterLösungsmittelHCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of (3aR*,10aS*)-9-[4-(benzyloxycarbonylamino)benzyl]-2,3,3a,4,9,10a-hexahydrobenzo[b]cyclopenta[e][1,4]diazepin-10(1H)-one (610 mg, 1.4 mmol) in dichloromethane (7 mL) was added bromoacetyl bromide (0.15 mL, 1.7 mmol) dropwise and the mixture was stirred at room temperature for 15 minutes. This reaction mixture was diluted with water (5 mL) with vigorous stirring and neutralized with sodium hydrogen carbonate. The aqueous layer was separated and the organic layer was washed with water, dried over MgSO4, filtered, and concentrated under reduced pressure. The residue was recrystallized from chloroform-ethyl acetate to provide 519 mg (yield 66%) of the title compound. m.p. 222°-223° C. (decomp.).

Aufarbeitung

  1. customThe aqueous layer was separated
  2. washthe organic layer was washed with water
  3. dry with materialdried over MgSO4
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated under reduced pressure
  6. customThe residue was recrystallized from chloroform-ethyl acetate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0347d9e833d748c4bb080e558a5e3741
Quelldatensatz
uspto-grants-1999_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05866567

Notizen zur Reaktion

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