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Triethylamine → (3aR*,10aS*)-4-(Phthalimidoacetyl)-9-(4-propionamidobenzyl)-2,3,3a,4,9,10a-hexahydrobenzo[b]cyclopenta[e][1,4]diazepin-10(1H)-one

HRID 361577
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 361577
[NH2:1][C:2]1[CH:37]=[CH:36][C:5]([CH2:6][N:7]2[C:13](=[O:14])[C@H:12]3[CH2:15][CH2:16][CH2:17][C@H:11]3[N:10]([C:18](=[O:31])[CH2:19][N:20]3[C:24](=[O:25])[C:23]4=[CH:26][CH:27]=[CH:28][CH:29]=[C:22]4[C:21]3=[O:30])[C:9]3[CH:32]=[CH:33][CH:34]=[CH:35][C:8]2=3)=[CH:4][CH:3]=1.C(N(CC)CC)C.[C:45](Cl)(=[O:48])[CH2:46][CH3:47]>ClCCl.O>[C:21]1(=[O:30])[N:20]([CH2:19][C:18]([N:10]2[C@@H:11]3[CH2:17][CH2:16][CH2:15][C@@H:12]3[C:13](=[O:14])[N:7]([CH2:6][C:5]3[CH:4]=[CH:3][C:2]([NH:1][C:45](=[O:48])[CH2:46][CH3:47])=[CH:37][CH:36]=3)[C:8]3[CH:35]=[CH:34][CH:33]=[CH:32][C:9]2=3)=[O:31])[C:24](=[O:25])[C:23]2=[CH:26][CH:27]=[CH:28][CH:29]=[C:22]12
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 62324Propionyl chlorideHCID 54523300(3aR*,10aS*)-9-(4-aminobenzyl)-4-(phthalimidoacetyl)-2,3,3a,4,9,10a-hexahydrobenzo[b]cyclopenta[e][l,4]diazepin-10(1H)-one

Produkt 1

HCID 67767989(3aR*,10aS*)-4-(Phthalimidoacetyl)-9-(4-propionamidobenzyl)-2,3,3a,4,9,10a-hexahydrobenzo[b]cyclopenta[e][1,4]diazepin-10(1H)-oneAusbeute 79,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a suspension of (3aR*,10aS*)-9-(4-aminobenzyl)-4-(phthalimidoacetyl)-2,3,3a,4,9,10a-hexahydrobenzo[b]cyclopenta[e][l,4]diazepin-10(1H)-one (148 mg, 0.3 mmol) and triethylamine (50 μL, 0.36 mmol) in dichloromethane (3 mL) was added propionyl chloride (28 μL, 0.33 mmol) and the mixture was stirred at room temperature for 10 minutes. This reaction mixture was diluted with water and stirred. The aqueous layer was separated and the organic layer was dried over NaSO4 and concentrated under reduced pressure. The residue was crystallized from dichloromethane-ethanol-diethyl ether to provide 131 mg (yield 79%) of the title compound. m.p. 286.0°-286.5° C.

Aufarbeitung

  1. stirringstirred
  2. customThe aqueous layer was separated
  3. dry with materialthe organic layer was dried over NaSO4
  4. concentrationconcentrated under reduced pressure
  5. customThe residue was crystallized from dichloromethane-ethanol-diethyl ether

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-265c5f384d0d4cbdba604d00b76c034f
Quelldatensatz
uspto-grants-1999_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05866567

Notizen zur Reaktion

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