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Acetaldehyde → 1-Benzyl-4-[N-propyl-N-(3-ethylamino-2-pyridinyl)amino]piperidine

HRID 361822
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 361822
[CH2:1]([N:8]1[CH2:13][CH2:12][CH:11]([N:14]([CH2:22][CH2:23][CH3:24])[C:15]2[C:20]([NH2:21])=[CH:19][CH:18]=[CH:17][N:16]=2)[CH2:10][CH2:9]1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[CH:25](=O)[CH3:26].C([BH3-])#N.[Na+].Cl.[OH-].[Na+]>C(O)C.C(O)(=O)C>[CH2:1]([N:8]1[CH2:13][CH2:12][CH:11]([N:14]([CH2:22][CH2:23][CH3:24])[C:15]2[C:20]([NH:21][CH2:25][CH3:26])=[CH:19][CH:18]=[CH:17][N:16]=2)[CH2:10][CH2:9]1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
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Komponenten

8

Edukt 5

HCID 177Acetaldehyde2×HCID 313Hydrochloric AcidHCID 14798Sodium HydroxideHCID 5003444Sodium cyanoborohydride2×HCID 105680191-Benzyl-4-[N-propyl-N-(3-amino-2-pyridinyl)amino]piperidine

Produkt 1

HCID 54072156
1-Benzyl-4-[N-propyl-N-(3-ethylamino-2-pyridinyl)amino]piperidine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 176Acetic AcidLösungsmittelHCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 1-benzyl-4-[N-propyl-N-(3-amino-2-pyridinyl)amino]piperidine (EXAMPLE 114, 0.35 g) in absolute ethanol (4.3 ml) under nitrogen is treated with acetaldehyde (120 μl) and sodium cyanoborohydride (84 mg) and the pH is adjusted to 5 with glacial acetic acid as measured on moistened pH test paper. The resulting mixture is stirred at 20°-25° for 48 hrs, during which additional acetaldehyde (180 μl) and sodium cyanoborohydride (70 mg) is added, and is then adjusted to pH 3 with hydrochloric acid (3M), neutralized with sodium hydroxide (5%), and concentrated under reduced pressure. The residue is chromatographed (silica gel, 70-230 mesh, 35 g; eluting with a gradient of methanol/methylene chloride (1/99-2/98)) to give the title compound, NMR (CDCl3) 7.72, 7.31, 7.27, 6.91, 6.79, 4.66, 3.51, 3.10, 2.92, 2.05, 1.74, 1.27 and 0.79δ.

Aufarbeitung

  1. additionis added
  2. concentrationconcentrated under reduced pressure
  3. customThe residue is chromatographed (silica gel, 70-230 mesh, 35 g
  4. washeluting with a gradient of methanol/methylene chloride (1/99-2/98))

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-83d3acd38e8e44baa45448bb7c510357
Quelldatensatz
uspto-grants-1999_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05866589

Notizen zur Reaktion

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