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Formic Acid → 4-(N-formylamino)methyl-1-diphenylmethylpiperidine

HRID 362903
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 362903
[NH2:1][CH2:2][CH:3]1[CH2:8][CH2:7][N:6]([CH:9]([C:16]2[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=2)[C:10]2[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[CH:12][CH:11]=2)[CH2:5][CH2:4]1.[OH-].[Na+].[CH:24](O)=[O:25]>C(OC(=O)C)(=O)C>[CH:24]([NH:1][CH2:2][CH:3]1[CH2:8][CH2:7][N:6]([CH:9]([C:16]2[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=2)[C:10]2[CH:11]=[CH:12][CH:13]=[CH:14][CH:15]=2)[CH2:5][CH2:4]1)=[O:25]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 284Formic AcidHCID 14798Sodium HydroxideHCID 537860464-Aminomethyl-1-diphenylmethylpiperidine

Produkt 1

HCID 539859804-(N-formylamino)methyl-1-diphenylmethylpiperidineAusbeute 88 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 7918Acetic AnhydrideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Step 1): To a cooled solution (0°-5° C.) of 4-aminometyl-1-diphenylmethylpiperidine (3.0 g, 0.01 mol) in formic acid (7.5 ml), acetic anhydride (6 ml) was added and the reaction mixture was stirred at room temperature for 17 hours. An aqueous NaOH solution was added to adjust the mixture to pH 12 and the mixture was extracted with ether. The organic layer was washed with water and brine, dried (MgSO4) and concentrated. The residue was recrystallized (diisopropyl ether) to give 4-(N-formylamino)methyl-1-diphenylmethylpiperidine (2.9 g, 88%); mp 125° C.

Aufarbeitung

  1. extractionthe mixture was extracted with ether
  2. washThe organic layer was washed with water and brine
  3. dry with materialdried (MgSO4)
  4. concentrationconcentrated
  5. customThe residue was recrystallized (diisopropyl ether)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-24dc1f4208e247cda1ccc47aa23ae100
Quelldatensatz
uspto-grants-1999_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05872115

Notizen zur Reaktion

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