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Sodium Carbonate → Ethyl 2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-n-butoxyiminoacetate

HRID 364468
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 364468
[CH2:1]([O:5][N:6]=[C:7]([C:13](=O)[CH2:14]Cl)[C:8]([O:10][CH2:11][CH3:12])=[O:9])[CH2:2][CH2:3][CH3:4].[NH2:17][C:18]([NH2:20])=[S:19].C([O-])(=O)C.[Na+].C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+]>C(O)C.O>[NH2:20][C:18]1[S:19][CH:14]=[C:13]([C:7](=[N:6][O:5][CH2:1][CH2:2][CH2:3][CH3:4])[C:8]([O:10][CH2:11][CH3:12])=[O:9])[N:17]=1
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Komponenten

7

Edukt 4

HCID 10340Sodium CarbonateHCID 517045Sodium AcetateHCID 2723790ThioureaHCID 54055311Ethyl 2-(butoxyimino)-4-chloro-3-oxobutanoate

Produkt 1

HCID 54097425Ethyl 2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-n-butoxyiminoacetateAusbeute 63,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 702
Ethanol
Lösungsmittel
HCID 962WaterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of ethyl 2-n-butoxyimino-4-chloro-3-oxobutyrate (syn isomer, 52.1 g.), thiourea (15.9 g.), sodium acetate 3 hydrate (28.4 g.), water (130 ml.) and ethanol (180 ml.) was stirred at 40° C. for 1.25 hours. The resultant solution was adjusted to pH 6.5 with an aqueous solution of sodium carbonate under ice cooling, and stirred for 20 minutes under ice cooling. The precipitates were collected by filtration, and washed with water and diisopropyl ether in turn to give ethyl 2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-n-butoxyiminoacetate (syn isomer, 36.1 g.), mp 126° to 128° C.

Aufarbeitung

  1. filtrationThe precipitates were collected by filtration
  2. washwashed with water and diisopropyl ether in turn

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-096caf2ca92247e9a5ec903f2449c43c
Quelldatensatz
uspto-grants-1986_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04604456

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