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Lithium hydroxide, monohydrate → (Z)-6-[2,3-dihydro-3-[(3-methoxy-1H-pyrrol-2-yl)methylene]-2-oxo-1H-indol-4-yl]-5-hexynoic acid

HRID 366648
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 366648
C[O:2][C:3](=[O:27])[CH2:4][CH2:5][CH2:6][C:7]#[C:8][C:9]1[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[C:14]2[C:10]=1/[C:11](=[CH:19]/[C:20]1[NH:21][CH:22]=[CH:23][C:24]=1[O:25][CH3:26])/[C:12](=[O:18])[NH:13]2.O[Li].O>C1COCC1.O>[CH3:26][O:25][C:24]1[CH:23]=[CH:22][NH:21][C:20]=1/[CH:19]=[C:11]1\[C:12](=[O:18])[NH:13][C:14]2[C:10]\1=[C:9]([C:8]#[C:7][CH2:6][CH2:5][CH2:4][C:3]([OH:27])=[O:2])[CH:17]=[CH:16][CH:15]=2
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Komponenten

5

Edukt 2

HCID 168937Lithium hydroxide, monohydrateHCID 59959899(Z)-6-[2,3-dihydro-3-[(3-methoxy-1H-pyrrol-2-yl)methylene]-2-oxo-1H-indol-4-yl]-5-hexynoic acid methyl ester

Produkt 1

HCID 59959913(Z)-6-[2,3-dihydro-3-[(3-methoxy-1H-pyrrol-2-yl)methylene]-2-oxo-1H-indol-4-yl]-5-hexynoic acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Using Method F above, (Z)-6-[2,3-dihydro-3-[(3-methoxy-1H-pyrrol-2-yl)methylene]-2-oxo-1H-indol-4-yl]-5-hexynoic acid methyl ester (40 mg, 0.11 mmol) (from Example 7 above) was hydrolyzed with LiOH.H2O (92 mg, 2.19 mmol) in THF (3 mL) and water (3 mL) for 22 h yielding (Z)-6-[2,3-dihydro-3-[(3-methoxy-1H-pyrrol-2-yl)methylene]-2-oxo-1H-indol-4-yl]-5-hexynoic acid. (Yield 31 mg, 81%).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-15b2abe3cf5340159699337ea9c2ef92
Quelldatensatz
uspto-grants-2000_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06130239

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