5-Methoxyindole-2-carboxylic acid → HCID 10789023, Verbindung

HRID 366810

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 366810
C(O[C:6]([N:8]1[C:16]2[CH:15]=[C:14]([N+:17]([O-:19])=[O:18])[C:13]3[CH:20]=[CH:21][CH:22]=[CH:23][C:12]=3[C:11]=2[CH:10]([CH2:24][Cl:25])[CH2:9]1)=[O:7])(C)(C)C.[CH3:26][O:27][C:28]1[CH:29]=[C:30]2[C:34](=[CH:35][CH:36]=1)[NH:33][C:32](C(O)=O)=[CH:31]2.CCN=C=NCCCN(C)C.Cl.CCOC(C)=O.O(C(C)C)C(C)C>CC(N(C)C)=O>[Cl:25][CH2:24][CH:10]1[C:11]2[C:12]3[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][C:13]=3[C:14]([N+:17]([O-:19])=[O:18])=[CH:15][C:16]=2[N:8]([C:6]([C:32]2[NH:33][C:34]3[C:30]([CH:31]=2)=[CH:29][C:28]([O:27][CH3:26])=[CH:36][CH:35]=3)=[O:7])[CH2:9]1

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 204015-Methoxyindole-2-carboxylic acidHCID 27239391,3-Propanediamine, N'-(ethylcarbonimidoyl)-N,N-dimethyl-, monohydrochlorideHCID 153804133-(tert-butyloxycarbonyl)-1-chloromethyl-5-nitro-1,2-dihydro-3H-benz[e]indoleHCID 22281796Diisopropylether ethyl acetate

Produkt 1

HCID 10789023HCID 10789023, VerbindungAusbeute 76 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 31374DimethylacetamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Deprotection of 13 (260 mg, 0.72 mmol) as in Example C, and reaction with 5-methoxyindole-2-carboxylic acid (145 mg, 0.76 mmol) and EDCI.HCl (344 mg, 1.80 mmol) in DMA (3 mL) gave 14d (237 mg, 76%), mp (2×EtOAc/iPr2O) 241-243° C. 1H NMR [(CD3)2SO] δ 11.73 (d, J=1.3 Hz, 1 H, NH), 9.16 (s, 1 H, H-4), 8.35 (dd, J=7.2, 2.5 Hz, 1 H, H-6), 8.23 (dd, J=6.9, 2.4 Hz, 1 H, H-9), 7.79-7.70 (m, 2 H, H-7,8), 7.42 (d, J=8.9 Hz, 1 H, H-7'), 7.20 (d, J=1.9 Hz, 1 H, H-3'), 7.17 (d, J=2.4 Hz, 1 H, H-4'), 6.94 (dd, J=9.0, 2.4 Hz, 1 H, H-6'), 4.93 (dd, J=10.6, 9.2 Hz, 1 H, H-2), 4.70 (dd, J=10.9, 2.4 Hz, 1 H, H-2), 4.65-4.57 (m, 1 H, H-1), 4.18-4.07 (m, 2 H, CH2Cl), 3.79 (s, 3 H, OCH3).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-132c6e69d69848a38854b6a4747c7043
Quelldatensatz
uspto-grants-2000_10
Patentnummer
US06130237

Verknüpfte Notizen

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